Ещё более храбрым и талантливым полководцем показал себя потомок ярославских князей Дмитрий Иванович Хворостинин. Сын не слишком знатного окольничего Ивана Хворостинина (И. Д. Колодка-Плещеев попрекал его потомков в местническом споре 1567 года за службу дмитровским удельным князьям) начал карьеру в 1557/58 году шацким воеводой и в том же году участвовал в походе к Серпухову головой при первом воеводе большого полка. Князь ходил на Ливонию, в 1563 году при осаде Полоцка был в свите царя и сумел отличиться: «…стрельцы и боярские люди многие изо всех полков в острог пошли, и учинилось ведомо государю, что многие люди на животы пались, и литовские люди с ними из города бьютца. И государь царь и великий князь для того послал из своего полку голову князя Дмитрея Федоровича Овчинина Оболенсково да князя Дмитрея Ивановича Хворостинина и велел тех людей беречь, и те головы литовских людей в острог втоптали, а государевых людей отвели, дал Бог, здорово». Он вместе с братьями был сразу принят в опричнину и в октябре 1565 года направлен вторым воеводой для отражения татарского набега: «из опришнины послал государь под Волхов воевод, как царь крымской приходил, с Москвы князь Ондрея Петровича Телятевсково да князь Дмитрея да князь Ондрея Ивановичев Хворостининых». В мае 1570 года крымские «загоны» проникли в Каширский уезд, но под Зарайском «воеводы князь Дмитрей Хворостинин да Федор Львов майя в 21 день сошлися с крымскими людьми в ночи, и крымских людей побили, и языки многие поимали, и полону много отбили». В 1572 году князь Дмитрий командовал передовым полком русского войска при отражении нападения хана Девлет-Гирея на Москву. В решающем сражении Хворостинин героически оборонял полевой «гуляй-город» и вовремя сделал вылазку — «как выстрелили изо всево наряду, и князь Михайло Воротынской прилез на крымские полки ззади, а из гуляя города князъ Дмитрей Хворостинин с немцы вышол, на том деле убили царева сына да внука царева (хана Девлет-Гирея. —
Судьба хранила военачальника — на политическую роль в опричнине он не претендовал и всю жизнь провёл в полках. Карьера Хворостинина лишь ненадолго прервалась опалой зимой 1573/74 года, но затем мы опять видим его на ратной службе: в 1578 году в походе на Ливонию он взял штурмом шведскую крепость Оберпален, в 1579-м отражал литовское нападение на Невель. Он не смог предотвратить падение Полоцка, но по пути из Можайска в Литву выжег и опустошил все окрестности городов Дубровны, Орши, Шклова, Могилёва и Радомля. Под занавес неудачной Ливонской войны в феврале 1582 года передовой полк русской рати под командованием Хворостинина и думного дворянина Михаила Безнина у села Лялицы атаковал шведов, «и Божиею милостию и Пречистыя Богородицы молением немецких людей побили и языки многие поимали»; противник вынужден был отойти в Нарву. В последние годы царствования Ивана IV князь подавлял восстание луговых черемисов и казанских татар, в 1584 году был пожалован в бояре и назначен наместником в Рязани с поручением охранять «украину» от ногайских набегов. В 1590 году Хворостинин в последний раз показал свой полководческий талант — наголову разбил под Нарвой четырёхтысячное шведское войско под командованием генерала Густава Банера. Вскоре было заключено перемирие, по которому шведы возвратили русским города Ям, Ивангород и Копорье. Но конца войны Хворостинин уже не застал — 7 августа 1591 года знаменитый воевода умер, приняв перед смертью постриг под именем Дионисия.
Вместе с Дмитрием Ивановичем в опричнине служили три его брата. Князь Андрей в 1565 году состоял под началом старшего брата под Волховом и в 1567 году под Калугой, а под конец опричнины был головой «в полку у государя»; впоследствии он дослужился до окольничего и умер в Смуту. Пётр Хворостинин начал карьеру перед самым учреждением опричнины — в октябре 1564 года был послан в Рязань к отцу и сыну Басмановым с наградными «золотыми» за отражение крымского набега, а в опричных царских походах служил рындой «с копьём». В 1569/71 году он впервые получил самостоятельное назначение в Дерпт сначала вторым, а потом первым воеводой. В 1572 году Пётр Иванович в качестве второго воеводы полка левой руки участвовал в отражении набега Девлет-Гирея. В последующие годы он бывал на воеводствах и наместничествах, но особых талантов не проявил и в октябре в битве под ливонским замком Венденом (Кесью) попал в плен, после окончания войны вернулся, вновь состоял на службе и умер бездетным около 1591/92 года. Наконец, Фёдор Иванович также начал службу царским рындой, в 1571 году стал уже «дворовым воеводой», в 1576-м — дворецким, благополучно пережил царя и умер в 1600 году боярином.