Мощным прорывом Петра I и его окружения в Европу стало знаменитое Великое посольство 1697 — 1698 годов, посетившее прусский Кенигсберг, Курляндию, Голландию, Англию и австрийскую Вену. 5 декабря 1696 года в Посольском приказе было объявлено, что «государь указал для своих великих государственных дел послать в окрестные государства, к цесарю, к королям Английскому и Датскому, к папе Римскому, к Голландским штатам, к курфюрсту Бранденбургскому и в Венецию великих и полномочных послов: генерала и адмирала, наместника Новгородского Франца Яковлевича Лефорта, генерала и воинского комиссария, наместника Сибирского Федора Алексеевича Головина и думного дьяка, наместника Волховского Прокопия Богдановича Возницына, с верющими полномочными грамотами для подтверждения… дружбы и любви для общих всему христианству дел, к ослаблению врагов креста Господня, салтана Турского, хана Крымского и вящему приращению государей христианских»(18). Однако посольство решало не только дипломатические задачи: Петр составил для него собственноручную инструкцию, в которой говорилось о «приискании» за границей для русской службы искусных морских офицеров, боцманов, штурманов и матросов, о найме корабельных мастеров, о покупке оружия для русской армии и различных материалов и инструментов для флота. Петр I решил принять личное участие в путешествии; ему хотелось побывать везде, кроме Франции, потому что Людовик XIV поддерживал турок и стремился посадить на польский престол своего ставленника.
Громкие титулы наместников (по европейским понятиям — вице-королей) на самом деле ничего не значили, они нужны были только для придания большей весомости этой важной российской миссии. Реальное значение трех великих послов различалось: первым из них был Лефорт, что видно из размеров его жалованья — 3920 рублей; Головину положили три тысячи рублей, Возницыну — 1650 рублей. Разнились и количество выданных послам припасов, и число дворян и слуг, составлявших их личные свиты: к Лефорту были приписаны 70 человек, к Головину — 20, к Возницыну — десять. Персонал посольства состоял из трех переводчиков, учителя верховой езды, четырех камергеров, докторов, хирургов, поваров, священников, ювелиров, шести трубачей, множества слуг; семидесяти солдат Преображенского полка, отобранных за высокий рост; четырех карликов и торговца — ему поручено было охранять очень дорогую партию собольего меха, продажа которого должна была покрыть расходы на пребывание посольства за границей в случае, если не хватит взятых с собой бриллиантов и золота. Путешественники запаслись переводными векселями, а также продовольствием, в том числе мукой, семгой, икрой, медом и водкой в больших бочонках(19). Реальным руководителем Великого посольства являлся Петр I, путешествовавший инкогнито под именем дворянина Петра Михайлова.
Паспорт, оформленный в 1697 году на имя Петра Михайлова на выезд в составе Великого посольства.
К посольской свите были прикомандированы 35 волонтеров, отправленных в заграничное путешествие с целью изучать кораблестроение и мореходство. Они составили особый отряд, разделенный на три десятка, под общим начальством командора князя Черкасского. Десятником первого десятка был Гавриил Кобылин, второго — Петр Михайлов (то есть царь), третьего — Федор Плещеев. Основную часть волонтеров составили бомбардиры Преображенского полка, которые прежде участвовали во всех воинских потехах и походах Петра. Они вместе с ним строили суда на Плещееве озере, работали в Архангельске и Воронеже, воевали под Азовом, где отличились героизмом во время приступа. В числе волонтеров-преображенцев особенно выделялись двое наиболее близких к Петру людей — А. Д. Меншиков и А. В. Кикин. Вместе с этими испытанными соратниками молодого царя ехали маленький сын князя Голицына, два сына Головина, Нарышкин и имеретинский царевич Александр Арчилович.
Второго марта 1697 года в путь отправился передовой отряд посольства с «соболиной казной» и другими припасами. Через неделю, после прощального пира с основательной попойкой и дебошем в доме Лефорта, посольство в полном составе выехало из Москвы. Первая ночь на пути в Европу была проведена в селе Никольском. Утром путешественники простились с провожатыми и почти на тысяче саней отправились по заснеженным дорогам в Тверь, а оттуда через Новгород и Псков к границе шведской Лифляндии (на территории современной Латвии), куда прибыли 25 марта. Как отметил Анри Труайя, «зловещий пейзаж, разбитый порывами ветра и дождем, постоялые дворы и каморки с клопами не могли испортить веселое настроение Петра»(20). Оно омрачилось только после приезда в Ригу — столицу шведской Ливонии.
Посольство вступило в город, где его ждала торжественная встреча с музыкой, пушечной пальбой, приветственными речами и почетным караулом, 31 марта.