Устремленную в небо колокольню возвели прямо вплотную к трапезной, и она очень гармонично вписалась в весь ансамбль обители, став его доминантой. Ее строили, применяя самый распространенный способ возведения башен такой высоты — «восьмерик на четверике». Основанием колокольни стали три квадратных в плане яруса, на которых разместили более легкие восьмигранные ярусы. Первоначально и на нижних — первом и третьем — ярусах были арочные проемы, тогда вся колокольня выглядела на редкость воздушной, выразительной и стройной, но в первой половине XVIII века аркады первого и третьего яруса заложили, и был утрачен задуманный зодчими облик колокольни. Но и в таком виде она необычайно красива. Что же касается колоколов, то им всегда отводился четвертый ярус, а пятый был свободен — он возводился только для завершения архитектурного образа всей обители.
Колокольню украсили «кафли муравленые разноцветные с барельефными изображениями на них серафимов и разных плодов». Вот как их описал в книге «По калужской земле» Е. В. Николаев, посетивший обитель в начале 60-х годов XX века: «Колокольня опоясана несколькими рядами изразцов. Живописная архитектура этого времени страстно любила их за яркость и красочность. Хотя стоили они очень дорого (за тридцать изразцов платили в конце XVII века столько же, сколько за лошадь), в некоторых постройках ими облицовывались целые стены. Все изразцы монастырской колокольни — фантастические птицы, клюющие плоды, жизнерадостные пропойцы с надписью "херувим" — московского производства: они встречаются во многих монастырях и церквах. Автор "херувима" известен — это был Степан Иванович Полубес, имевший мастерскую в Гончарной слободе. Изображения на изразцах верхних ярусов колокольни снизу не рассмотреть, видно только яркое пятно».
В нижнем ярусе вход, он одновременно и в колокольню, и в трапезную.
На среднем ярусе колокольни разместили библиотеку редких книг и древних рукописей, здесь хранился подарок новгородского архиепископа Макария — рукописное Евангелие 1533 года, с великолепными миниатюрами — настоящими произведениями искусства. Самый древний колокол был отлит в 1488 году по заказу игумена монастыря Арсения, «а делал Федька Пушечник».
Во второй половине XVII века в монастырь был дважды сослан мятежный Аввакум, выступивший против нововведений патриарха Никона. Он был расстрижен, его морили голодом, содержали в «темной палатке», но он не отказался от своих убеждений, и «за великия на царский дом хулы» его казнили. В тех местах, вокруг Калуги, у него было очень много последователей. Известно, что только в городе Боровске тогда заживо сожгли тридцать семь «злых раскольников». Около крепостного вала были похоронены две сестры Соковнины; одна в замужестве стала княгиней Урусовой, а другая — боярыней Морозовой (ее прославил на знаменитой картине В. И. Суриков). Сестры были рьяными последовательницами протопопа Аввакума, за что их сослали в монастырь в Боровске, где они почти одновременно скончались. В начале XX века, через двести лет после описанных событий, в Боровске больше семидесяти процентов жителей были старообрядцами.
В середине XVIII столетия вновь собрана библиотека, в храмах — древние иконы в серебряных и золотых окладах с драгоценными камнями, много дорогой церковной утвари. За всем этим сюда придут грабители французы в 1812 году. Всего несколько дней они будут здесь, но скинут колокола, разграбят, сожгут все — деревянные постройки, монастырский архив, библиотеку, иконостас; все каменные постройки превратят в закопченные мертвые остовы.
И вновь всем миром будет восстановлено то, что разрушено, и в монастыре, и в городе. Все повторится уже в XX веке — обитель разрушили в 20-е годы, а вернули Русской Православной Церкви в 1991 году. Тогда же началось возрождение монастыря.
В Спасо-Евфимиевской обители (Суздаль), в которой покоится прах освободителя Москвы князя Дмитрия Пожарского, сохранилось совершенно уникальное сооружение для размещения колоколов. Оно состоит из двух частей, объединенных в один комплекс. Более ранняя постройка XVI–XVII веков — звонница палатного типа (своим устройством напоминающая Новгородскую звонницу при Софийском соборе) и высокая двухъярусная колокольня. Вместе они пристроены к храму и дополняют редчайший по красоте художественный облик строений монастыря.
В петровские времена, с самого начала XVIII века, начало сказываться влияние западноевропейской архитектуры, и традиционные шатровые колокольни заменили на квадратные в плане. В них увеличивают ширину проемов и могут размещать уже два и даже больше колоколов. Самым известным примером квадратной многоярусной колокольни стала колокольня Троице-Сергиевой Лавры, возведенная в середине XVIII века.