А на некотором удалении от колокольни на территории Кремля были три древнейших монастыря: Спасо-Преображенский на Бору, Чудов и Вознесенский.
В 1330 году Иван Калита перевел иноков из Данилова монастыря в Кремль, где он основал Спасо-Борский монастырь при построенной церкви Спаса Преображения на Бору. На месте древнейшей (1272 год) деревянной московской церкви второй половины XIII века, которую, по преданию, строили из бревен, вырубая тут же сосновый бор, он построил каменный собор; именно в нем в 1340 году Иоанн принял иноческий образ и схиму.
Место, на котором возвели монастырь и которое когда-то было «светлым сосновым бором», вскоре оказалось в центре «Двора Великого князя», рядом с «Государевыми палатами», в окружении теремов. Поэтому потомок Ивана Калиты, Иоанн III, расширяя дворцовые строения в Кремле, в конце XV века перевел монастырь на окраину, на берег Москвы-реки, и нарек его Новоспасским. Храм вошел в состав зданий «Государева двора» — первоначально великокняжеского, а впоследствии царского. В конце XVIII столетия его полностью перестроили под наблюдением М. Ф. Казакова, который воссоздал храм в стиле архитектуры XVI века.
Вознесенский девичий монастырь был основан в конце XIV века у Спасских ворот. О времени основания Вознесенского монастыря точных сведений нет. Известно только, что он существовал еще при жизни великого князя Дмитрия Донского. После смерти князя его вдова Евдокия возобновила монастырь и обнесла оградой, потом приняла здесь иночество с именем Евфросинии. В 1407 году закладывают храм Вознесения Господня в честь чтимого верующими христианами праздника — Вознесения Господня, который празднуется на сороковой день после Светлого Христова Воскресения. Скорее всего, это был не первый храм в монастыре с таким посвящением. Вероятно, ранее здесь существовала деревянная церковь Вознесения, которая была заменена каменной. До начала XVIII века монастырь был усыпальницей великих княгинь и цариц. Вот только некоторые из тех, кто здесь захоронен: основательница княгиня Евдокия (причислена к лику святых под иноческим именем Евфросиния), Софья Витовтовна (жена Василия I), Софья Палеолог (жена Иоанна III), Наталья Кирилловна Нарышкина (мать Петра I), Наталья Алексеевна (внучка Петра I). До замужества с Лжедмитрием в монастыре находилась Марина Мнишек. Кроме главного храма Вознесения в монастыре были еще церкви Преподобного Михаила Малеина, при которой устроена была больница для престарелых монахинь, и Великомученицы Екатерины, построенная в готическом стиле в 1817 году на месте снесенной деревянной.
Чудов монастырь основан святителем Алексием, митрополитом всея Руси, по преданию, на месте ханского конюшенного двора. Эту землю митрополиту подарил хан Джанибек в благодарность за чудесное исцеление его жены Тайдулы от слепоты и беснования. Святитель Алексий остался в истории как человек, сумевший убедить Дмитрия Донского строить каменные стены вокруг Кремля, несмотря на продолжавшиеся набеги южных соседей, и в последующем именно эти стены сыграли важнейшую роль в защите и объединении русских земель. Митрополит Алексий повелел в 1365 году заложить деревянную церковь во имя Чуда Архистратига Михаила с приделом Благовещения Богородицы. Много легенд и событий связано с возникшим Чудовым монастырем. В нем был насильственно пострижен в монахи царь Василий Шуйский (1610); в подземелье, заключенный поляками в келье, принял мученическую голодную смерть патриарх Гермоген (1612); здесь крестили царя Алексея Михайловича, Петра Великого, Александра II. В стенах монастыря, по преданию, в 1605–1606 годах находился чернец Гришка Отрепьев. Монастырь стал последним пристанищем представителей самых знатных русских родов: здесь были похоронены князья Трубецкие, Оболенские, Хованские, Куракины, Щербатовы…
И звучали колокола Ивана Великого, Чудова монастыря, возвещая о победах русского оружия, о короновании, о рождении наследников престола, о венчании и рождении уже их детей; провожая в последний путь…
Победный звон колоколов Покровского собора
В апреле 1552 года молодой царь Иоанн IV, вошедший в историю под именем Иоанна Грозного, собирает совет для обсуждения «решительного» похода на Казань. «Ни за что не могу терпеть более, чтоб гибли христиане, преданные мне от Христа моего и за которых я должен буду отдать отчет, — сказал царь, — относительно же других наших врагов уповаю на того же милосердного Бога, который творит все по своей воле: если Он увидит непоколебимую нашу веру, от всех нас избавит». Совет поддержал царя и принял решение послать рать и «наряд» (артиллерию).
Тогда же царь дал обет, что если до начала зимы поход закончится успешно, то он построит в Москве храм. Штурм мощной Казанской цитадели, который завершился ее падением, начался 1 октября (14 по современному стилю), в день православного праздника Покрова Божией Матери.