Когда к подвижнику собиралась братия, ему необходимо было получить разрешение светских и духовных властей на создание новой обители. Кроме того, монастырь нуждался в защите от произвола и нападений. По прошествии зимы, которую преподобный Александр Ошевенский провел в одиночестве, он отправился в Новгород к архиепископу Ионе, чтобы получить его святительское благословение на устроение обители. Архиепископ с осторожностью встретил преподобного, долго расспрашивал его наедине, где он принял постриг, как подвизался и, наконец, удобно ли выбранное им место для создания обители. Ответы преподобного Александра понравились архиепископу. Он дал ему игуменскую грамоту, а также святой антиминс на освящение церкви. Поклонившись архиепископу Ионе, святой Александр отправился к новгородской боярыне Анастасии и ее сыну Юрию, которые владели землями по реке Чурьюге (левому притоку Онеги), где стояла келья Александра. Преподобный просил земли у боярыни, и она не отказала ему. Житие сообщает, что Анастасия даже хотела передать Александру во владение всю волость по реке Чурьюге. Но он не принял этот дар, так как в волости жили его родные. Если бы вся земля перешла во владение монастыря, то родные Александра стали бы «монастырскими слугами» и должны были арендовать свою землю у обители. Преподобный знал, что они оскорбятся и уйдут с этих мест, поэтому сказал Анастасии: «Дай мне земли на монастырское строение, а волостской владей сама». Боярыня дала Александру Ошевенскому четыре грамоты.
Согласно первой монастырю выделялись земля и лес для строительства церкви и самой обители. Это была земля «монастырская вековая», игумен не мог ее осваивать (то есть использовать под пашню), продавать, закладывать и т. д. По другой грамоте, Александр получал землю и лес, которые уже мог осваивать под пашню, звать «жильцов» (крестьян) и «сажать» их на этой земле, чтобы они ее обрабатывали. Эта земля освобождалась от всяких податей и повинностей, то есть, если говорить на языке документов того времени, была «белой» землей, вотчиной монастыря. По третьей грамоте монастырь получал пустые пожни по реке Чурьюге под покосы, они также переходили в полную собственность обители, и боярский ключник в них не вступался. На тех же условиях монастырь получил «деревеньку Лисициньскую».
Если монастырь стоял на государевой земле, то его основатель подавал челобитную царю. Так, преподобный Антоний Сийский поручил своим старцам Александру и Исайе ехать в Москву к великому князю Василию Иоанновичу, чтобы государь «пожаловал бы богомоление свое, повелел монастырь строити на пустынном месте на диком лесу и братию собирати и пашню пахати» (
Однако, несмотря на жалованные грамоты, подписанные государями или другими благодетелями, монастыри часто, особенно в первые годы своего существования, были беззащитны перед произволом. Лишь милость Божия становилась их единственным покровом. Сборщик податей Новгородского архиепископа Василий Бебрь, думая, что в монастыре Антония Сийского есть некие сокровища, нанял разбойников, чтобы они ночью ограбили обитель. Когда они подошли к монастырю, то увидели множество вооруженных людей, охранявших его. Разбойники испугались и убежали. Наутро они рассказали Василию об увиденном. Тот послал в монастырь священника расспросить святого, что за люди охраняли обитель. Оказалось, что в монастыре, кроме монахов, никого не было, а святой, по своему обыкновению, всю ночь молился. Пораженный чудом, Василий Бебрь пришел к святому и покаялся перед ним.