От Никольских (они же Владимирские или Сретенские) ворот Китай-города путь шел по Сретенке, Лубянке и безымянной улице, являвшейся началом позднейшей Мясницкой. Наименование «Сретенка» связано с событиями, произошедшими в 1395 году, когда грозный среднеазиатский полководец Тимур (Тамерлан) выступил в поход на Русь. Великий князь Василий I вышел с войском к Оке, а митрополит Киприан молился о заступничестве свыше. По указанию предстоятеля в Москву была перенесена чудотворная икона Владимирской Божией Матери. Как сообщает летописная повесть, 26 августа, когда икона была встречена в Москве, Тимур остановился на южных окраинах русских земель и повернул обратно. В честь чудесного спасения Москвы великий князь и митрополит основали на месте встречи («сретения») иконы Сретенский монастырь, по которому звалась и улица.
Происхождение названия «Лубянка» чаще всего связывают с лубяным торгом, который мог здесь располагаться. Есть также мнение, что этот топоним принесли с собой новгородцы, которых после присоединения Новгородской республики (1478) переселил сюда великий князь (в Новгороде была улица Лубяница). В районе современной Лубянской площади располагалось Рязанское подворье (впервые упоминается в 1634 году) с двумя храмами — Живоначальной Троицы и Архангела Михаила. В 1677 году на подворье создали госпиталь для лечения русских воинов, раненных во время Русско-турецкой войны 1676—1681 годов.
По безымянной улице между Рязанским подворьем и церковью Гребневской иконы Божией Матери можно было попасть на Евпловку получившую свое название по храму Святого архидиакона Евпла. Евпловка переходила в Фроловку названную по церкви Святых мучеников Флора (Фрола) и Лавра. Этот храм (известен с 1547 года, выстроен в камне в 1б57-м) стоял на Мясницком холме, превышавшем Кремлевский. Неподалеку от церкви, у Фроловских ворот, находилась черная Мясницкая полусотня — слобода мясников. Впоследствии слобода дала наименование и улице Мясницкой, и воротам Белого города. Отходы мясницкого промысла сбрасывались в пруд за стеной Белого города, получивший название Поганого. В начале XVIII века любимец Петра I А.Д. Меншиков, пожалованный усадьбой в этом месте, приказал очистить пруд, который с тех пор стал называться Чистым.
У Сретенских ворот Белого города находилась еще одна черная сотня — Сретенская. В начале улицы на ее правой стороне располагался двор боярина князя Дмитрия Михайловича Пожарского. Согласно переписи 1620 года его размеры составляли 37x35 саженей. В настоящее время на этом месте (Большая Лубянка, дом 14) размещается центральный дом городской усадьбы XVIII века с пышным фасадом. Скорее всего, это здание включает в себя фундаменты и другие фрагменты палат великого полководца эпохи Смуты. Приходским храмом Пожарского была церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы. Летопись упоминает ее в числе других каменных храмов, возведенных при Василии III Алевизом Фрязином. Владимирский летописец сообщает, что церковь строили на средства псковичей, которых великий князь «перевел к Москве да и подавал им дворы по Устретенской улице, всю улицы дал за Устретенье, а промешал с ними ни одного москвитина».
Сретенский монастырь был основан в местности, носившей наименование Кучково Поле и традиционно связываемой с легендарным боярином Степаном Кучко (Кучкой). В 1378 году здесь был казнен претендент на должность тысяцкого И.В. Вельяминов. Согласно преданию, на месте казни выстроили церковь во имя Марии Египетской. После создания (1397) монастыря она стала монастырской, но при этом сохраняла особый приходской статус.
Монастырь, основанный на Владимирской дороге, вплоть до конца XV века находился на самом краю городской территории. Первоначально его главный храм был деревянным, в 1482—1485 годах псковские мастера возвели его в камне, а в 1б79-м он был переделан. В 1706 году к храму пристроили пррадел Рождества Иоанна Предтечи. Каменный храм Марии Египетской построен в 1482 году и позднее неоднократно перестраивался. В 1688 году была поставлена еще одна монастырская церковь — Николая Чудотворца.
В XIV—XVII веках из Кремля к Сретенскому монастырю устраивались крестные ходы в ознаменование избавления Москвы от татар: 21 мая — от нашествия крымского хана Мехмед-Гирея в 1521 году, 23 июня — хана Большой Орды Ахмата в 1480 году, 26 августа — Тамерлана.
Со Сретенским монастырем были связаны еще четыре ежегодных крестных хода. В первое воскресенье Петрова поста и 22 октября в день праздника чудотворной иконы Божией Матери Казанской шествия двигались из Кремля вдоль стен Белого города и встречались у Сретенских ворот, в монастыре совершался молебен и крестный ход возвращался в Кремль. В четверг седьмой недели по Пасхе (Семик) и 1 октября на праздник Покрова Богородицы крестный ход с участием сретенского игумена шел из монастыря к Убогим домам — местам погребения умерших насильственной смертью, бродяг и неопознанных трупов, где совершались заупокойная служба и погребение мертвецов в скудельнице — братской могиле.