Чертольская улица получила название от ручья Черторый, бравшего начало из Патриаршего пруда, текшего за стеной Белого города и впадавшего в Москву-реку за Алексеевским женским монастырем. Благочестивый царь Алексей Михайлович счел наименование, созвучное слову «черт», неприемлемым и в 1658 году указал переименовать улицу в Пречистенскую в честь Смоленской иконы Божией Матери («Пречистой»), находившейся в Новодевичьем монастыре, к которому вела эта улица.
Еще с XIV века берега реки Москвы к западу от Кремля использовались для выпаса великокняжеских лошадей и заготовки сена, чем объясняется расположение в более поздние времена между Знаменкой и Пречистенкой государевых конюшен и Колымажного двора (на нем хранились царские экипажи). Другие конюшни и Конюшенные слободы располагались чуть дальше, в Земляном городе. Возведенная на Колымажном дворе церковь Священномученика Антипия, одна из древнейших в Москве, датируется первой половиной столетия.
В самом конце Пречистенки, на левой стороне, находились два храма, связанных с чудотворными иконами из Ржева — Параскевы Пятницы и Божией Матери. К стене Белого города примыкали дворы Ржевской сотни. Непонятно, происходит ли это наименование от храмов в честь ржевских икон или поселения выходцев из Ржева предшествовали церковному строительству
Справа, у самой стены (до ее постройки — на берегу реки Москвы), находился женский Алексеевский монастырь. Он был основан около 1360 года святителем Алексием митрополитом Московским и его сестрами преподобными Иулианией и Евпраксией и первоначально располагался на Остоженке на месте позднейшего Зачатьевского монастыря. Иулиания стала его первой игуменьей. В 1514 году Алевиз Фрязин выстроил здесь по велению Василия III каменную церковь во имя преподобного Алексия человека Божия. В 1547 году (по другим данным — в 1514 или 1571 -м) после пожара Москвы монастырь перенесли на урочище Чертолье, ближе к Кремлю. Обитель вновь пострадала от пожара в 1629 году и была восстановлена в 1б34-м. В 1655 году в монастыре было 100 стариц (сакральное «круглое» число), в 1712-м — 187.
Укрепления Земляного города замкнули кольцо вокруг полукольца стен Белого города, придав городу завершенный вид окружности с расходящимися от центра лучами радиальных дорог. Самая значительная по площади территория Земляного города включила в себя наибольшее количество слобод, придав этому району определенную социальную специфику. Здесь уже гораздо реже селились дворяне, а дома, принадлежавшие ремесленникам, а также стрельцам и иным служилым людям «по прибору», были, как и большинство храмов, по преимуществу деревянными. Каменные церкви стали появляться в Земляном городе во второй половине XVII века.
Заяузье было освоено еще в домонгольский период. Московское предание связывало первоначальное расположение древнего города с одной из местных возвышенностей — Таганным холмом (он также именовался Швивой или Вшивой горкой), чего не исключали и историки Москвы. Первые стационарные археологические раскопки, проводившиеся здесь в 1946—1947 годах под руководством М.Г. Рабиновича, доказали ошибочность этого суждения. Было установлено, что у подножия холма, в местности, носившей название Пристанище, располагалась пристань на Яузе. Вершину холма венчала церковь Никиты Великомученика, впервые упоминаемая в 1476 году. В 1533 и 1595 годах храм был построен в камне (второй раз — на средства купца Саввы Емельяновича Вагина) и перестроен в 1684—1685 годах, тогда же возведена колокольня. Вокруг храма и развернулись археологические работы.
Были обнаружены многочисленные следы гончарного производства. Память о существовавшей здесь в XV—XVII веках Гончарной слободе сохранила и местная топонимика — у устья Яузы находятся Гончарные переулки, Гончарная набережная. Слободским храмом была церковь Успения Богородицы в Гончарах, с великолепными изразцами и изразцовыми же рельефными фигурами четырех евангелистов, выполненными прославленным мастером Степаном Полубесом. Другую слободскую церковь, Воскресения Христова, украшали не менее интересные изразцы с сюжетами осады польско-литовским войском Троицесергиева монастыря в Смутное время, а на изразцах круглой формы были изображены двуглавые орлы. Гончарная слобода занимала склоны и подножия Таганского холма, простираясь вдоль Москвы-реки вплоть до устья Яузы. На склонах располагались горны для обжига изделий, в стороне — мастерские и дома.