В семье все считали, что Володя и Ольга должны продолжить образование, и средства на их обучение предполагалось выделить. 9 мая 1888 г. Владимир и Мария Александровна направили в Петербург два прошения: он - министру просвещения И. Д. Делянову, она - директору Департамента полиции П. Н. Дурново. Оба прошения были отклонены. Попечитель Казанского учебного округа в своей докладной в заключение записал, что родной брат государственного преступника Александра Ульянова «ни в нравственном, ни в политическом отношении лицом благонадежным пока быть не может». 15 июля Мария Александровна вновь обратилась с прошением к графу Дурново. Но Департамент полиции и на сей раз отклонил просьбу, считая, что прием В. Ульянова в Казанский университет преждевременен. В конце августа в Казань прибыл сам министр просвещения Делянов, и 31-го числа Марии Александровне удалось лично вручить ему еще одно прошение. «Сын, - писала она, - единственная опора моей старости и троих меньших детей, оставшихся сиротами после смерти их отца, прослужившего 30 лет по министерству народного просвещения». Ответ пришел быстро,. 1 сентября министр наложил резолюцию: «Ничего не может быть сделано в пользу Ульянова». Ранее, 19 августа, по решению административного отдела кабинета министерства императорского двора фамилия В.И. Ульянов была внесена в секретную книгу лиц («Черную книгу»), которых запрещалось брать на государственную службу.
6 сентября 1888 г. Владимир написал новое прошение на имя министра внутренних дел: «Для добывания средств к существованию и для поддержки своей семьи я имею настоятельнейшую надобность в получении высшего образования, а потому, не имея возможности получить его в России, имею честь покорнейше просить Ваше Сиятельство разрешить мне отъезд за границу для поступления в заграничный университет». И на эту просьбу пришел отказ. Владимир продолжал искать выход из положения, прошел медицинское обследование, которое выявило у него «желудочную болезнь», и стал проситься за границу для лечения на водах, но получил в ответ: «Лечиться можно и на Кавказе».