26 марта 1891 г. Владимир подал заявление председателю испытательной юридической комиссии при Петербургском университете с просьбой разрешить ему сдавать экзамены экстерном за курс университета. К прошению прилагалось сочинение по уголовному праву. Весенняя сессия проходила с 16 апреля по 6 мая. В свободные часы брат и сестра гуляли по столице. Владимир писал редко, зато подробные письма о его жизни и сдаче экзаменов приходили от Ольги. Неожиданно Ольга заболела брюшным тифом, ее положили в больницу. Владимир вызвал из Самары мать. Ольга умерла 8 мая – роковая дата для семьи Ульяновых, четыре года назад в этот день был казнен Александр. Долго еще в квартире Ульяновых не было ни смеха, ни шуток, ни пения. Осенняя сессия началась в сентябре. Всего Владимир сдал один письменный и 13 устных экзаменов по 18 предметам и получил по всем предметам высшую оценку. 14 января 1892 г. ему был вручен от управления Петербургского учебного округа университетский диплом первой степени.
У Владимира Ульянова появилась возможность работать в адвокатуре. Адвокат в те годы именовался «частный поверенный», это была негосударственная должность, причисляемая к «свободным профессиям» наряду с писателями, художниками, музыкантами и артистами. Владимир Ульянов обратился к известному самарскому юристу, присяжному поверенному Андрею Николаевичу Хардину с просьбой принять его в помощники. Хардин обратился с соответствующим письмом в Самарский окружной суд. Но у председателя суда возникло сомнение в благонадежности Ульянова, и началась новая переписка с департаментом полиции. Разрешение суда еще не было получено, а присяжный поверенный Хардин уже поручил своему новому помощнику вести дела. Перед первым выступлением Владимира в суде мать достала из шкафа фрак отца. Он пришелся сыну почти впору. На несколько лет отцовский фрак сделался его рабочей одеждой при посещении суда и других высоких инстанций. Помощник присяжного поверенного Ульянов в течение 1891-1893 гг. участвовал в 14 уголовных и 2 гражданских делах. Он добился оправдания для пятерых своих подзащитных; одно дело было прекращено в силу примирения сторон (благодаря опять-таки адвокату); добился смягчения наказания для восьми обвиняемых; изменения квалификации обвинения на более мягкую статью – для четверых. Оба гражданских дела он решил в пользу своих клиентов. Словом, действовал он как помощник поверенного довольно успешно.
В 1893 г. Дмитрий успешно окончил самарскую гимназию. Истекло время по приговору, с Анны был снят полицейский надзор, и она могла свободно передвигаться по стране. Всей семьей решили ехать в Москву, - Дмитрий там будет поступать в Московский университет на медицинский факультет, а младшая дочь Мария продолжит обучение в какой-нибудь московской гимназии. В Москву переехали в августе. Поселились в центре города, в Большом Палашевском переулке. Рядом проходила оживленная Тверская улица, а переулок был спокойным и тихим. Марию Александровну огорчало полное отсутствие зелени, да квартира в доходном доме казалась холодной и казенной. Дмитрий сдал экзамены и стал студентом Московского университета. Младшая дочь Мария поступила в Елизаветинскую гимназию на Маросейке, куда приглашались известные преподаватели, приобретались лучшие учебные пособия, книги, мебель, а учебные программы были построены таким образом, что выпускниц без экзаменов принимали в высшие учебные заведения. Мария (Маняша) со старшей сестрой и ее мужем Марком ходила в театры и музеи, слушала концерты. Мария Александровна боялась, что после провинциальной Самары ей будет трудно учиться в Москве, но опасения оказались напрасными, она быстро догнала московских гимназисток. В 1895 г. Мария окончила Елизаветинскую гимназию, затем проучилась еще год в 8-м педагогическом классе, пребывание в котором давало звание домашней наставницы.
Владимир прожил в Москве недолго. Он решил перебраться в Петербург, где был зачислен помощником к присяжному поверенному (адвокату) М. Ф. Волькенштейну. Начиная с сентября 1893 г. до апреля 1895 г., Владимир посещал конференции помощников присяжных поверенных, а также Совет присяжных поверенных при Петербургском окружном суде, проводил юридические консультации и вел судебные дела. Один из членов центральной группы петербургского «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» М.А. Сильвин рассказывал, что в 1894 г. он спросил Владимира Ульянова как идет его юридическая работа. Ленин ответил: «Работы в сущности никакой нет», что за год, если не считать обязательных выступлений в суде, он не заработал даже столько, сколько стоит помощнику присяжного поверенного выборка документов. «Об адвокатской работе, он скоро вовсе перестал думать».