Примерно в конце 1888 г. из-за болезни Анны Ульяновым разрешили вернуться в Казань, а в мае 1889 г. семья Ульяновых переехала из Казани в купленный Марией Александровной хутор около деревни Алакаевка, в который входило 83, 5 десятины (85 гектаров) земли, из них четвертая часть была под оврагами, водой и дорогами. За все имение было уплачено 7 500 рублей. Мария Александровна, покупая хутор, хотела, чтобы ее сын вел хозяйство. В первый год приобрели скотину, посеяли пшеницу, подсолнух, гречиху. Но скоро молодому Ульянову роль управляющего имением надоела, и он, как пишет Валентинов, «стал вести на хуторе беспечную жизнь „барина", приехавшего на дачу». Здесь Владимир написал свою первую работу - статью «Новые хозяйственные движения в крестьянской жизни». Описывая в своих работах формы эксплуатации крестьян и земель, Владимир критиковал возникавшие на селе язвы капитализма: ростовщичество, аренду и кулачество. Однако когда собственный опыт хозяйствования оказался плачевным, семья предпочла сдать земли в аренду, оставив за собой только дом с садом, который стал их летней дачей. На четыре года был подписан договор с предпринимателем Крушвицем. Арендатор аккуратно платил за землю Ульяновым, существенно пополняя их семейный капитал. Осенью 1889 г. семья Мария Александровна вместе с девочками и Дмитрием переехали в Самару, жили на квартире у Марка Тимофеевича. Маняша, прекрасно подготовленная Ольгой, поступила во второй класс гимназии, а Дмитрий был принят в пятый класс мужской гимназии, находившейся на улице Заводской. В 1863 г. здесь же сдавала экзамены экстерном на звание домашней учительницы Мария Александровна. С мая 1890 г. по август 1893 г. семья Ульяновых снимала квартиру на углу Сокольничьей и Почтовой. Квартира находилась на втором этаже. Зимой семья Ульяновых жила в Самаре, а летом до 1893 г. приезжала отдыхать на хутор, который продолжали сдавать в аренду до конца 1897 г. Как описывала Мария Ильинична: «...как дача Алакаевка была очень хороша, и мы проводили в ней каждое лето. Особенно хороши там были степной прозрачный воздух и тишина кругом. В нескольких десятках саженей от старого одноэтажного дома был старый запущенный сад, обрывом спускавшийся к ручью. У каждого из нас был там свой любимый уголок. „Один клен“, — говорили мы. И действительно, вторую мою сестру чаще всего можно было застать за книгой около высокого старого клена. Анна Ильинична больше любила березовую аллейку. В старой липовой аллее, лучше всего сохранившейся, было слишком много тени: верхушки деревьев почти сходились, образуя точно купол. На этой аллее сидели и гуляли больше по вечерам. Минутах в десяти ходьбы от дома был пруд, куда мы ходили купаться. А кругом раздолье: долы, холмы, леса! Невдалеке был так называемый Муравельный лес, в котором было много лесной малины, и мы нередко отправлялись за ней. Террасы в доме не было, ее заменяло крылечко с крышей, достаточно, впрочем, большое для того, чтобы наша семья могла разместиться на нем за самоваром. По вечерам на этом крылечке, чтобы в комнаты не налетели комары, зажигалась лампа, и вся молодежь усаживалась за стол с книгами».
12 июня Владимир подал прошение министру народного просвещения, в котором просил разрешить держать экзамены экстерном по предметам юридического факультета при Петербургском университете. Просьба была удовлетворена. Владимир засел за книги. В липовой аллее хутора Алакаевки он готовился к экзаменам. Меньше чем за полтора года он освоил четырехгодичный университетский курс. Тогда студенты-юристы изучали не только право, но также политэкономию, финансы, статистику. Одновременно получила свидетельство о благонадежности Ольга. В августе 1890 г. Владимир вместе с Ольгой выехали в Санкт-Петербург. Брат наводил справки о порядке сдачи экзаменов экстерном, сестра сдавала экзамены на первый курс Высших Бестужевских женских курсов, где ранее (с 1883 г.) училась ее старшая сестра Анна, и была принята на физико-математическом отделении. Преподаватели в гимназии считали, что Ольга была самой одаренной из талантливых детей Ульяновых. К этому времени она овладела английским, немецким, французским языками, изучала также шведский, занималась переводами рассказов, рисовала, прекрасно играла на фортепьяно..