В феврале 1894 г. под предлогом празднования масленицы марксистский кружок Классона устраивал диспут, на который был приглашен «один приезжий волжанин, очень странный тип, который разделал под орех Германа Красина с его взглядами». Кроме хозяина в уютной гостиной собрались: С.И.Радченко, Я.П.Коробко, С.М.Серебровский, В.И.Ульянов и две молодые девушки А.А.Якубова и Н.К.Крупская. В это время за Надеждой Крупской ухаживал Иван Бабушкин, который с 1891 г. работал слесарем на Семянниковском заводе в Петербурге и занимался в воскресной школе для рабочих на Невской заставе. Надежда, как преподаватель этой школы, сохраняла дистанцию, и не всегда позволяла Ивану, который был ее младше на пять лет, провожать ее. Через некоторое время она столкнулась с Владимиром вечером на выходе в дверях Петербургской публичной библиотеки. Владимир проводил ее до дома. Всю дорогу они говорили, и с того времени она стала его поклонницей. В этот момент для нее важнее революции ничего не было, а в лице Владимира она видела ее вождя. Владимир Ульянов стал ее избранником. 23-летний Владимир продолжал встречаться то с одной, то с другой барышней, а иногда они проводили время вместе втроем. По воскресеньям Владимир наносил визиты в семью Крупских, живших на Невском проспекте. Надежда жила здесь вместе с матерью Елизаветой Васильевной. Ему нравилось, что Надя, молча с восхищением, слушала его речи, а ее мать Елизавета Васильевна вкусно готовила.
Дед Надежды, Игнатий Каликстович Крупский, происходил из польских дворян Виленской губернии, был кадровым офицером Русской армии, и, потеряв все свое имущество в войну 1812 года, после возвращения из заграничного похода переселился в Казанскую губернию. Вышел в отставку в чине майора, но прожил на пенсии недолго и в 1847 г. умер. В Казанской губернии, родились братья Александр и Константин, детей-сирот приняли в Константиновский кадетский корпус. Дети офицера Русской армии, оставшиеся сиротами, могли рассчитывать на бесплатный пансион, вплоть до совершеннолетия.
Отец Надежды, Крупский Константин Игнатьевич (1838-1883), после выпуска кадетского корпуса в 1856 г. был рекомендован в Михайловское артиллерийское училище, куда и был принят без экзаменов. Окончил его в 1857 г. и, получив чин подпоручика, назначен в Смоленский пехотный полк, расквартированный в небольшом польском городке Кельце, куда и прибыл в 1858 г. после болезни. Константин Игнатьевич изредка наносил визиты к местному помещику Русакову. В Польше уже два года как служил и брат его, Александр Игнатьевич Крупский(1836-1883), который был женат на Эмме Александровне, закончившей с золотой медалью Миланскую консерваторию и некоторое время выступавшей в театре Ла Скала.