С именем митрополита Илариона летописная традиция связывает и основание Киево–Печерского монастыря. «Повесть временных лет» говорит о том, что этот монастырь, уже к концу XI века превратившийся в крупнейший центр духовной жизни и религиозного просвещения, начался с той самой пещеры на берегу Днепра, где до своего избрания на Киевский митрополичий престол молился Иларион. Именно в этой пещере поселился преподобный Антоний Печерский, возле которого начала собираться община учеников. По благословению Антония были построены Успенская церковь и монашеские кельи, обитель была обнесена оградой. В годы игуменства преподобного Феодосия было начато строительство каменного Успенского собора монастыря. Феодосий, согласно его житию, составленному преподобным Нестором Летописцем, отличался особым аскетизмом и требовал от иноков безоговорочного послушания. В монастыре он ввел Студийский устав. Почитание Феодосия началось вскоре после его кончины, даже раньше, чем почитание его учителя преподобного Антония. В историю Русской Церкви оба преподобных вошли как основатели монашества на Руси.
Влияние преподобных Антония и Феодосия и основанного ими монастыря в период между последней третью XI и первой третью XIII века было огромным. На епископские кафедры во многих городах Руси ставились иноки из Киево–Печерской обители. Все без исключения кафедральные соборы в епархиях, возникших в этот период, — в Ростове, Владимире–Волынском, Турове, Галиче, Рязани, Владимире–на–Клязьме — были посвящены Успению Пресвятой Богородицы, как и собор Киево–Печерской лавры. Киевские князья нередко обращались за помощью к печерским игуменам, которые играли заметную роль не только в религиозной, но и в политической жизни страны. Печерский монастырь, кроме того, стал важнейшим центром летописания и агиографии.
В истории Руси XII век был временем феодальной раздробленности, когда внутренняя политика определялась противоборством удельных князей. В этот период возрастает роль Киевского митрополита как единственного лица, чья юрисдикция простирается на всю Русскую землю: не случайно приблизительно с середины XII века митрополиты титулуются «Киевскими и всея Руси». В то же время большинство Киевских митрополитов этого периода были греками, которые не всегда ориентировались в сложных перипетиях русской политической и церковной жизни. В тех же случаях, когда митрополитом по инициативе князя становился выходец из Руси, Константинополь, как правило, энергично протестовал. Нестроения, вызванные сложными взаимоотношениями с Константинополем, однако, не препятствовали дальнейшему укреплению Православия на Руси, увеличению числа епископских кафедр: к началу XIII века их было уже около пятидесяти.