Характерна судьба другого духовного наследника «нестяжателей» — преподобного Максима Грека. Он происходил из богатой греческой семьи, в молодости уехал в Италию, где получил образование в ведущих университетах; там же он сблизился с видными гуманистами, такими как Пико делла Мирандола. Под влиянием Савонаролы, чья проповедь произвела на него сильное впечатление, Максим вступил в орден доминиканцев. Однако затем он покинул Италию и в 1505 году стал монахом афонского Ватопедского монастыря, где вскоре прославился своей ученостью. Когда великий князь Василий III Иванович обратился в Константинополь с просьбой прислать ученого грека для сличения имевшихся переводов и составления новых, выбор пал на Максима. По прибытии на Русь Максим занялся переводом Толковой Псалтири, однако, поскольку он не знал русского языка, переводить ему приходилось на латынь, а с латыни толмачи переводили на русский: такой способ перевода, разумеется, не мог обеспечить ему высокое качество. После окончания перевода Псалтири Максим хотел вернуться в Грецию, но ему поручили перевод Толкового Апостола и сличение славянских литургических книг с греческими: при сличении обнаружились многочисленные ошибки.
Со временем Максим выучил русский язык и втянулся в спор между «стяжателями» и «нестяжателями», решительно став на сторону последних. Кроме того, он высказывался против автокефалии Русской Церкви и выступал против второго брака великого князя Василия III. Деятельность Максима вызвала недовольство при дворе, в его переводах начали искать ошибки, а в его высказываниях — ереси. Все это привело к осуждению Максима на Соборе 1525 года и его повторному осуждению, вместе с Вассианом Патрикеевым, на Соборе 1531 года. Максим просил отпустить его обратно в Ватопедский монастырь, но вместо этого был отлучен от причастия и сослан сначала в Иосифо–Волоцкий монастырь (главный оплот «стяжателей»), а затем, после Собора 1531 года, в Тверской Отрочь монастырь под домашний арест. Лишь в 1553 году ему было разрешено поселиться в Троице–Сергиевой лавре, где он и скончался.
Несмотря на столь трудную и трагическую судьбу, Максим не переставал, даже будучи в заточении, заниматься переводами и составлением оригинальных сочинений. Его перу принадлежат многочисленные публицистические работы, в том числе «Стязание о известном иноческом жительстве» и «Слово душеполезно зело внимающим ему», в которых он доказывает недопустимость монастырского землевладения. Некоторые сочинения Максима, в частности «Главы поучительны начальствующим правоверно», «Слово пространно излагающе с жалостию нестроения и бесчиния царей и властей последнего жития», посвящены вопросам церковно–государственных отношений. Перу Максима принадлежат многочисленные полемические сочинения, в том числе «Слово обличительное против еллинского заблуждения», «Слово обличительное против агарянского заблуждения», «Слово против армянского зловерия», «Против латинян о том, что не следует ничего ни прибавлять, ни убавлять в божественном исповедании христианской веры», «Против лютеран — слово о поклонении святым иконам».
В сочинении под названием «Повесть страшная и достопримечательная» Максим с восхищением рассказывает русскому читателю о порядках, царящих в католических монастырях Франции и Италии, о различных монашеских орденах, об избрании игуменов собором братии, об образованности и благочестии латинских иноков. Заключительная часть «Повести» посвящена жизнеописанию Иеронима Савонаролы, о котором Максим говорит как о муже, «исполненном всякой премудрости и разума боговдохновенных писаний и внешнего образования», «великом подвижнике», «обильно украшенном божественной ревностью». Проповедь Савонаролы, по свидетельству Максима, производила сильное впечатление на жителей Флоренции, многие из которых под ее воздействием приносили покаяние и отказывались от греховного образа жизни. Другие же, наоборот, «с самого начала возненавидели его святое учение», называя его «еретиком, хульником и льстецом». Дело кончилось тем, что неправедные судьи приговорили Савонаролу и двух его помощников к двойной казни — повешению на древе и сожжению. «Таков был конец жития преподобных тех трех иноков… — заключает Максим. — Я же настолько далеко отстою от согласия с неправедными теми судьями, что с радостью причислил бы замученных ими страдальцев к древним защитникам благочестия, если бы они не были верою латиняне».