Однажды в монастыре скончался один из иноков и брат покойного попросил Иоанна написать что-нибудь в утешение. Иоанн долго отказывался, но из милосердия, видя большое огорчение инока и уступив его просьбам, написал свои знаменитые надгробные тропари. Например, «Где есть мирское пристрастие», «Помянух пророки вопиюща: аз есм земля и пепел», «Плачу и рыдаю», и другие, так называемые, «самогласны». Все они отличаются необыкновенной трогательностью, естественностью и силой. В них изображаются участь человека и суета и тленность всего земного и возносятся к Богу умилительные моления о упокоении усопшего. Все эти тропари вошли в последования погребения усопших и употребляются в Православной Церкви до настоящего времени.
За непослушание старец изгнал его из своей кельи. Все монахи начали просить за Иоанна. Тогда старец поручил ему одно из самых тяжелых и неприятных дел – убирать из монастыря нечистоты. Преподобный и здесь явил образец послушания. Его духовный наставник умилился, увидев такое смирение Иоанна, и, придя к нему, обнял его и целовал голову, плечи и руки его, говоря: «О, какого страдальца о Христе сделал я? Вот истинный сын блаженного послушания!»
Через некоторое время старцу в видении было указано Пречистой и Пресвятой Девой Богородицей снять запрет с писательства Иоанна. Она сказала: «Не препятствуй источнику течь: изобильно потечет он, и всю вселенную протечет и напоит, покроет моря ересей и претворит их в чудную сладость. Пусть жаждущие стремятся к сей воде, и те, которые не имеют сребра чистой жизни, пусть продадут свои пристрастия и подражанием добродетели Иоанна пусть приобретут у нее чистоту в догматах и в делах. Он возьмет гусли пророков, псалтирь Давида, воспоет новые песни Господу Богу и превзойдет Моисея и песни Мариами (их песнопения по переходе израильтян через Черное море вошли в состав многих песнопений Иоанна Дамаскина и послужили основанием 1-й песни канонов). Ничто в сравнении с ним ненужные песни Орфея, о которых повествуется в баснях; он воспоет духовную небесную песнь и будет подражать херувимским песнопениям…»
Наутро старец, позвав Иоанна, сказал ему: «О чадо послушания Христова! Открой уста твои, чтобы привлечь дух, и то, что воспринял сердцем, скажи устами; пусть они говорят о премудрости, которой ты научился размышлением о Боге. Открой уста твои не для повествований, а для слов истины, и не для гаданий, а для догматов. Говори к сердцу Иерусалимскому, созерцающему Бога, т. е. к умиротворенной церкви; говори не пустые слова, на воздух бросаемые, но те, которые Дух Святой начертал на твоем сердце….Меня же, молю, прости за то, что я тебе был препятствием по своей грубости и неведению».
С того времени блаженный Иоанн начал писать божественные книги и сочинять песнопения. Он составил октоих, которым до сих пор пользуется Божья Церковь. Первую свою книгу Иоанн начал такими словами: «Твоя повелительна десница боголепно в крепости прославися». По поводу же чудесного исцеления своей руки он в восторге так воззвал к Богородице: «От тебя радуется, Благодатная, всякая тварь». Впоследствии эта торжественная песнь в честь и прославление Пресвятой Богородицы вошла в состав литургии Василия Великого в качестве задостойника. Платок, которым была обвита отсеченная его рука, Иоанн, в воспоминание дивного чуда Пречистой Богородицы, носил на своей голове.
Среди других многочисленных песнопений святого Иоанна Дамаскина особенно много им было составлено в честь Богородицы, под особым благодатным покровительством и заступлением которой он находился. Таковы, например, его каноны на Благовещение, Успение, Рождество Богородицы, «Милосердия двери отверзни нам», «Преславная Приснодева, Матерь Христа Бога, принеси нашу молитву Сыну Твоему», «Все упование мое на Тя возлагаю» и другие. Вообще как церковный песнопевец Дамаскин более высок, чем во всех других отношениях, и положительно неподражаем, почему за свои песнопения и назван «Златоструйным». Из 64 составленных им канонов самый возвышенный, торжественный и радостный – канон на Пасху. Святым Иоанном составлена и вся Пасхальная служба, после которой в образцах человеческого творчества нельзя найти другой песни, более полной чувствованиями, столько же живыми, сколько же высокими неземными восторгами. Каноны на Рождество Христово, Богоявление Господне, Вознесение Господне со стихирами приближаются к Пасхальному. Воскресные службы его столько же превосходны по поэтической силе, сколько и по догматическому содержанию. Дамаскиным же написан прекрасный тропарь «Пречистому Твоему образу поклоняемся, Благий». Замечательны также его антифоны и песни надгробные – образцовые и трогательные песни кающейся души. Дамаскиным же составлено было много стихир и других церковных песнопений.