Еще при жизни преподобный Сергий удостоился благодатного дара чудотворений. Он воскресил отрока, когда отчаявшийся отец считал единственного сына навсегда потерянным. Слава о чудесах, совершенных преподобным Сергием, стала быстро распространяться, и к нему начали приводить больных как из окрестных селений, так и из отдаленных мест. И никто не покидал преподобного, не получив исцелений недугов и назидательных советов.
Однажды в обители совсем истощился запас хлеба. Сам игумен, чтобы заработать несколько кусков хлеба, собственноручно построил сени в келье одного брата. Но в час крайней нужды по молитвам братии неожиданно подавалась обители щедрая помощь. В другой раз святой видел необыкновенный свет и множество птиц, оглашавших воздух благозвучным пением, и получил откровение, что множество иноков соберется в его обители. Постепенно иноки становились свидетелями и других подобных явлений. Однажды во время литургии преподобному сослужил Ангел Господень, но по смирению преподобный Сергий запретил кому-либо рассказывать об этом до конца его жизни на земле.
Через несколько лет после основания обители около нее стали селиться крестьяне. Невдалеке от нее шла большая дорога к Москве и на север, благодаря чему средства обители стали возрастать, и она по примеру Киево-Печерской Лавры стала щедро раздавать милостыню и принимать на свое попечение больных и странников.
Тесные узы духовной дружбы и братской любви связывали преподобного Сергия со святителем Алексием. Святитель на склоне лет призвал к себе преподобного и просил принять Русскую митрополию, но блаженный Сергий по смирению отказался от первосвятительства.
Русская земля в то время страдала от татарского ига. Великий князь Димитрий Иоаннович Донской, собрав войско, пришел в обитель преподобного Сергия испросить благословения на предстоявшее сражение. В помощь великому князю преподобный благословил двух иноков своей обители: схимонаха Андрея (Ослябю) и схимонаха Александра (Пересвета) и предсказал победу князю Димитрию. Пророчество преподобного Сергия исполнилось: 8 сентября 1380 года, в день праздника Рождества Пресвятой Богородицы, русские воины одержали полную победу над татарскими полчищами на Куликовом поле, положив начало освобождения Русской земли от татарского ига. Во время сражения преподобный Сергий вместе с братией стоял на молитве и просил Бога о даровании победы русскому воинству, а также поминал всех павших на поле брани, духовными очами прозревая происходившую битву.
За ангельскую жизнь преподобный Сергий удостоился от Бога небесного видения. Однажды глубокой ночью преподобный Сергий читал акафист Божией Матери. Совершив обычное правило, он сел немного отдохнуть, но вдруг сказал своему келейнику, преподобному Михею: «Бодрствуй, чадо, мы будем иметь чудное посещение». Едва он произнес эти слова, как был услышан голос: «Пречистая грядет». Преподобный Сергий поспешил из келии в сени, и внезапно его осиял яркий свет, сильнее солнечного. Он увидел блистающую в неизреченной славе Богородицу, сопровождаемую апостолами Петром и Иоанном. Не в силах вынести чудного света, преподобный Сергий благоговейно склонился перед Пречистой Матерью, и Она сказала ему: «Не бойся, избранниче Мой! Я пришла посетить тебя. Не скорби более об учениках своих и об этом месте. Молитва твоя услышана. Отныне всем будет изобиловать твое жительство, и не только в дни твоей жизни, но и после твоего отшествия к Богу неотступно буду от твоей обители, подавая ей неоскудно все потребное и покрывая ее во всех нуждах». Сказав это, Божия Матерь стала невидима. Долго преподобный Сергий был в неизреченном восхищении, а придя в себя, поднял преподобного Михея. «Скажи мне, отче, – спросил келейник, – что это было за чудесное видение? От ужаса душа моя едва не разлучилась от тела!» Но преподобный Сергий молчал; только его светившееся лицо говорило о той духовной радости, которую переживал святой. «Погоди немного, – наконец промолвил он ученику, – пока успокоится дух мой от чудного видения».
Через некоторое время преподобный Сергий призвал двух своих учеников, преподобных Исаакия и Симона, и сообщил им общую радость и надежду. Все вместе они совершили молебное пение Божией Матери. Остальную часть ночи преподобный Сергий провел без сна, внимая умом Божественному видению. Явление Божией Матери в келье преподобного Сергия, на месте нынешней Серапионовой палаты, случилось в одну из пятниц Рождественского поста 1385 года. Память о посещении Божией Матерью Троицкой обители и Ее обетовании свято хранилась учениками преподобного Сергия.