Святой Иоанн Милостивый был известен своим кротким отношением к людям. Однажды он вынужден был за какую-то провинность отлучить от Церкви двух клириков. Один из них раскаялся, другой же, провинившийся, напротив, озлобился на патриарха. Святитель хотел призвать его для беседы и забыл об этом по Божьему попущению. Во время совершения Божественной литургии святой вспомнил слова Евангелия: «когда приносишь свой дар на алтарь и вспомнишь, что брат твой имеет что-либо против тебя, – оставь дар свой и прежде помирись с братом твоим» (Мф. 5, 23—24). Святитель вышел из алтаря, призвал к себе провинившегося клирика и, пав перед ним на колени, всенародно просил прощения. Потрясенный клирик раскаялся в содеянном и впоследствии стал благочестивым священником.
Однажды богатый вельможа подарил святому дорогое одеяло стоимостью в тридцать шесть золотых. Патриарх, не желая оскорбить вельможу, принял подарок. Ночью же патриарх стал укорять себя. Он думал о том, что многие люди в его городе не защищены от холода, покрываются рваным рубищем, а некоторые не имеют и этого. Кому-то приходится спать на улице по навозным кучам, они дрожат от стужи, страдая вдвойне: от голода и холода, оставаясь без сна в течение целой ночи, хотят есть и умирают от стужи. Упрекая себя, святитель говорил: «Сколько в сем городе странников и пришельцев, не имеющих, где преклонить голову, которые, проводя ночи на улицах и претерпевая всякие бедствия, благодарят за все Владыку Христа! Ты же, Иоанн, желая получить вечный покой, здесь пребываешь в роскоши и покое и имеешь все, что ни пожелаешь: живешь в прекрасных палатах, носишь мягкую одежду, пьешь вино, ешь отборную рыбу. И при всем этом ты оделся еще и многоценным одеялом. Чего же ты можешь ожидать в будущем веке? Нет, окаянный Иоанн, проводя такую жизнь, ты не получишь вечного Царствия, но услышишь то же, что и Евангельский богач: «Безумный! в сию ночь душу твою возьмут у тебя; кому же достанется то, что ты заготовил?» (Лк. 12,20)».
Святой решил, что на полученные от продажи одеяла деньги будут одеты нищие и убогие. С наступлением дня святой поспешно исполнил свое решение. Это одеяло купил тот же вельможа и второй раз преподнес его в дар патриарху. Взяв одеяло, святой снова отослал продавать его. Так было три раза, после чего Иоанн велел сказать вельможе: «Увидим, кто из нас утомится первый: я ли – продавать, или ты покупать и вновь отдавать мне?» Таким способом святой Иоанн приобрел от того вельможи много золота, которое и раздал нуждающимся.
Блаженный умел привлечь к подаянию милостыни и скупых, и сребролюбцев. Зная про некого епископа Троила, что он весьма скуп, Иоанн пригласил его с собою в больницу навестить болящих и убогих. Заметив, что Троил имеет при себе золото, он сказал, что тот имеет хорошую возможность утешить несчастных. Троил, не желая казаться жадным, стал раздавать милостыню, и истратил тридцать литр золота. Придя домой, он опечалился, что раздал так много, и слег в постель. Узнав об этом, патриарх пришел к нему и принес тридцать литр золота. Святитель сказал: «Вот я принес тебе золото, которое взял у тебя в больнице взаймы, – возьми его, а мне дай записку в том, что ты передаешь мне ту награду от Господа, которая предназначалась для тебя за розданное золото».
Троил так и сделал. Сам святой внутренне молился Богу, дабы Он избавил Троила от такого сребролюбия. Ночью во сне Троил увидел прекрасный дом, над дверьми которого была золотая надпись: «Обитель и вечный покой епископа Троила». Тот обрадовался, но вдруг появился какой-то величественный и грозный муж и сказал вместо этой надписи поставить другую: «Это обитель и вечный покой Иоанна, патриарха Александрийского, который купил их для себя за тридцать литр золота».
Пробудившись от сна, Троил исполнился ужаса и сильно расстроился, что из-за скупости лишился приготовленного ему дома на небе. Он рассказал все блаженному Иоанну, который с обычной своею кротостью преподал ему наставление и отпустил с миром. С того времени Троил исправился и сделался весьма нищелюбивым и милостивым ко всем.
Господь, испытывавший некогда терпение праведного Иова, посетил и блаженного Иоанна тягостным испытанием. Однажды корабли, принадлежавшие Александрийской церкви и нагруженные доверху товарами, были в Адриатическом море. Вдруг поднялась буря и такое сильное волнение, что корабли едва не потонули. Опасность была так велика, что пришлось весь груз бросить в море. Так случилось по Божественному попущению, чтобы испытанная вера святого Иоанна оказалась драгоценнее гибнущего, хотя и огнем испытываемого золота, к похвале и чести и славе в явление Иисуса Христа (1 Пет. 1, 6—7). Кораблей было тринадцать, цена же всех находившихся на них товаров достигала до трех тысяч трехсот литр золота. Лишившись такого имущества, которым он мог бы в течение многого времени питать и одевать нищих, святой Иоанн переносил сие с благодарностью, часто повторяя слова Иова: «Господь дал, Господь и взял; да будет имя Господне благословенно!» (Иова 1, 21).