Мудрые старцы Лев и Макарий старались, по выражению св. Иоанна Лествичника, "изыскать случаи для приобретения подвизающимися в деле спасения братиями венцов терпения". Таким же образом они поступали и с начинающим монашеский путь новоначальным послушником Александром. Однажды старец Лев надел ему на голову в присутствии многочисленного народа шапку одной монахини. Этим прозорливый отец указывал на будущую его заботливость о монахинях, но в тот момент молодому послушнику стоять в женской шапки среди народа было не очень приятно. В другой раз старец грозно отчитал его в присутствии лучших его друзей по духовному училищу. Когда они пришли к о.Льву, в это время в монастыре ударили в колокол к вечерне. "Старец, сидевший на койке, в самоуглублении, с великим благоговением произнес обычное иерейское славословие Господу: "Благословен Бог наш всегда, ныне и присно, и во веки веков". Александру вообразилось, что старец сотворил обычное начало вечернего правила. "Аминь, - возгласил он. - Слава Тебе, Боже наш, слава Тебе. Царю Небесный" и пр. Вдруг старец останавливает его замечанием: "Кто тебя благословил читать?" Александр, по оптинскому обычаю, становится пред старцем на колени, кланяется в ноги и просит прощения. Старец продолжает его отчитывать, а на долгие смиренные просьбы послушника, он, как будто вовсе не замечая их, только стучал ногами, размахивал над его головой руками и грозно восклицал: "Ах ты, самочинник! Ах ты, самовольник! Да как ты это смел сделать без благословения?"
В это время Александр уже твердо стал на монашеский путь и во всем стремился отсекать свою волю и раздражение. Иногда старец не обращался к нему даже по имени, а просто называл "Химерой". "Таким-то горьким опытом, - свидетельствует Агапит, такою-то дорогой, кровавой ценой мало-помалу стяжевал о.Александр боголюбезную добродетель смирения, и, так сказать, закаливался в терпении скорбей, которые нередко приходилось ему переносить от искренно любившего его старца о.Льва". Испытания смирения и воли послушника давали хорошие плоды. Старец часто говорил о нем в его отсутствие: "Великий будет человек".
Но недолго пришлось юному подвижнику руководствоваться окормлением мудрого старца. 11 октября 1841 года о.Лев переселился в вечные обители. Скорбь послушника Александра увеличилась тем, что он не мог присутствовать при погребении, так как был занят обычным своим поварским послушанием.
Но эта скорбь не была безутешна, потому что остался другой духовно близкий человек - о.Макарий. Незадолго до смерти о.Лев, прозревая о своем любимом молодом послушнике Александре будущего великого старца, поручил его особенному попечению своего сотаинника - старца о.Макария. Сам отец Амвросий об этом вспоминал так: "Покойный старец тогда призвал к себе батюшку о.Макария и говорит ему: вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уж очень стал слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, - владей им, как знаешь". Александр всецело передал себя руководству старца Макария, еще раньше, после перевода в скит, он горячо возлюбил его и теперь продолжал служить ему так же усердно, как и о.Льву. Старцу нравился скромный и расторопный ученый послушник, и он благословил перейти ему на новое послушание. Вскоре после кончины старца Льва послушник Александр Гренков стал келейником о.Макария.
С кончиной старца Льва духовное окормление братии Оптиной Пустыни и всех духовных чад, прибегающих к его мудрому руководству, не прекратилось. "Взоры всех, приверженных к старчеству, обратились к о.Макарию, и не напрасно: он вполне заменил о.Льва", - писал архимандрит Григорий. В последние годы жизни о.Льва он как равный разделял его труды. Послушник Александр, находясь у основания старчества, Промыслом Божиим подготавливался к своему будущему служению. Он помогал старцу, как некогда и о.Льву, в обширной переписке с лицами, просившими духовных советов и назиданий. В дальнейшем он стал помощником старца в духовном окормлении братии и посетителей. Келейником о.Макария он пробыл четыре года. О том, какое влияние это близкое общение со старцем оказало на духовную жизнь и мудрость будущего старца Амвросия, можно судить по тому, как о.Амвросий в своих разговорах нередко употреблял выражения: "батюшка о.Макарий говаривал так-то", "при батюшке о.Макарий бывало так-то", "батюшка о.Макарий в таких случаях поступал так-то".
Для Александра Гренкова это были годы высшей школы, когда он постигал науку из наук - монашескую жизнь. О том, как он терпеливо переносил искушения и приобретал смирение и послушание, уже было сказано. Кроме смирения и послушания, юный подвижник приобретал навык молитвы, нестяжательности и многих других добродетелей. Любовь к молитве он имел еще в миру, и здесь "в тишине скитской жизни, среди иноков-подвижников, под руководством великих старцев-молитвенников, при собственном неудержимом стремлении к богослужению, молитва должна была найти себе простор в его душе".