У одного из жителей Козельска, по имени Капитон, был единственный сын, взрослый юноша, ловкий, красивый. Отец решился отдать его в люди и привел его к старцу, чтобы получить от него благословение на задуманное дело. Сидят оба в коридоре, и около них несколько монахов. Выходит к ним старец. Капитон, получивши с сыном благословение, объясняет, что хочет сына отдать в люди. Старец одобряет намерение и советует отправляться сыну в Курск. Капитон начинает старца оспаривать. - «В Курске, - говорит, - у нас нет знакомых; а благословите, батюшка, в Москву». Старец в шутливом тоне отвечает: «Москва бьет с носка и колотит досками; пусть едет в Курск». Но Капитон все-таки не послушал старца и отправил сына в Москву, где тот вскоре поступил на хорошее место. У хозяина, к которому он поступил, строилось в это время какое-то здание. Вдруг сверху упало несколько досок, которые и раздробили молодому человеку обе ноги. Тотчас же телеграммой уведомлен был об этом его отец. С горькими слезами пришел он к старцу поведать о своем горе. Но горю этому помочь уже нельзя было. Больного сына привезли из Москвы. Долго он хворал, и хотя раны закрылись, но он уже остался на весь век калекой, не способным ни к какой работе.
Один скитский брат просил старца Амвросия благословить ему поехать на Афон. Батюшка, по своему обычаю, говорит ему шутя: «Поедешь на Афон, будешь Агафон». Долго этот брат странствовал по монастырям и, наконец, скончался в Тихоновой пустыни, приняв перед смертью пострижение в мантию с именем Агафон. Другой инок передавал: «Моя родственница, старая девушка, пришла в Оптину пустынь помолиться и спросить батюшку Амвросия, что ей делать: поступать ли ей в монастырь или жить дома в семье? Батюшка ответил: „Иди домой, отец купит тебе какой-нибудь овин, поставит на огороде, и будешь жить“. Когда она возвратилась домой, отец, поздоровавшись с ней, говорит: „А я купил для тебя овин, поставлю его на огороде, ты и будешь там жить, как в монастыре“».
6 августа 1883 года пришла в Оптину женщина из Белевского уезда и добивалась увидеть о. Амвросия, но за многолюдством никак не могла пробиться до хибарки, где принимал женщин о. Амвросий. Наконец, она разыскала земляка-монаха и попросила его спросить у батюшки, как он велит молиться ей за сына - о здравии или за упокой? У нее был взрослый сын, глухой и глупый, так что сам не мог просить себе хлеба. В Казанскую, 8 июля, он пошел в сельскую церковь и пропал: ни в лесу и нигде кругом его не нашли. Старец ответил: «Зачем поминать за упокой; надобно поминать о здравии - найдется!.. Быть может, и скоро приведут его». Затем батюшка прибавил: «Сынок-то, сынок, да сама-то как живет? Пусть она свою жизнь переменит!» Когда эти слова старца передали женщине, она зарыдала и созналась в тяжком грехе… Сына же ее, действительно, нашли через несколько времени в Одоевском уезде.
В 1874 году один молодой приказчик из г. Б. собрался ехать в Москву искать себе там места, но предварительно заехал к батюшке о. Амвросию попросить совета и благословения. Батюшка, принял его, говорит: «Не всем жить в Москве, а поезжай в Воронеж». - «Но у меня там нет никого знакомых!» - отозвался молодой человек. - «Ничего, познакомишься!» - сказал батюшка. По благословению старца, поехал он в Воронеж, прожил там с неделю и, не найдя места, с горечью направился обратно. Доехав до Тулы, он остановился в гостинице и здесь познакомился с одним воронежским мучным торговцем, который и нанял его к себе на службу. Через три года он женился и теперь продолжает жить в Воронежской губернии и ведет большую торговлю хлебом.
Вдова протоиерея обратилась за советом: женить ли сына, кончившего курс семинарии, или продолжать ему учиться дальше? Старец благословил продолжать учение. Но совета не послушали. Прельстившись хорошим местом, богатою и красивою невестой, семинарист занял место священника. Однако он был счастлив недолго. Семейная жизнь его сложилась очень печально, и через 7 лет он умер от чахотки в доме своих родителей.
Священник С. рассказывал об одном известном ему священнике, что он, будучи еще молодым человеком, задумал жениться на своей троюродной сестре. Его отец, благочестивый старик-священник, не одобрял брака с родственницей и не давал своего благословения. Матери жениха и невесты, наоборот, очень хотели этого брака. Ввиду разногласия решено было обратиться за советом к тогда еще живому старцу Амвросию. Написали ему письмо, в котором изложили все обстоятельства дела и просили его благословения на предполагаемый брак. Старец ответил: «Жениться по церковным правилам можно, но брак будет несчастным».
Матери, которым очень хотелось устроить этот брак, не обратили внимания на последние слова ответа и говорили даже: «Старец - не пророк, да ведь и сам он пишет - жениться можно, так чего же еще раздумывать!»