С некоторою особенностью встречались и проводились старцем великие праздники - Рождества Христова и Св. Пасхи. Недели за две до праздника старец продиктовывал свое обычное «общее поздравление», которое и переписывалось в немалом числе экземпляров. Удивительно памятлив был старец. В продолжение двадцати одного года он диктовал эти поздравления и несмотря на то, что никогда не справлялся о содержании продиктованных в прежние годы писем, всегда говорил непременно о разных предметах. Но вот наставал канун праздника. Келейники заботились о возможной чистоте старцевых келлий. Число посторонних посетителей сравнительно уменьшалось, так как каждый заботился встретить праздник у себя дома. Старец в это время больше занят был исповедниками, и притом из своих братий. Иногда неспешно переходил он по какой-либо надобности из келлии в келлию. Лицо такое светлое, святолепное. Видно было, что благодатный мир и невозмутимая тишина наполняли его чистую душу. Любящее сердце его отверсто было ко всем. Отечески-ласковое слово, взгляд или прикосновение рукой вызывали иногда у окружающих его слезы умиления.
Несколько раньше обычного старец ложился для краткого отдыха; а в самую полночь, когда в монастыре ударяли к утрене, вставал. Служащий иеромонах и певчие были наготове. Зажигались пред св. иконами свечи, и начиналась утреня, которая отходила несколько раньше монастырской. Затем болезненный старец ложился опять для отдыха, который, впрочем, скоро прерывался, потому что монастырские певчие тотчас по окончании утрени приходили в скит поздравлять старца с праздником, а за ними и все скитские братия.
В праздник Рождества Христова славили Христа, а на Пасху пели девятую песнь пасхального канона, с возглашением заздравной ектении о старце. После этого старец со всеми пришедшими к нему, сидя на своей койке, христосовался и оделял красными яйцами. Пред литургией старец, по обычаю, прослушивал праздничные часы и отпускал всех своих келейников в монастырь к обедне, которая начиналась порану. В скиту в первые дни этих праздников своей службы не бывает. По окончании литургии, хотя посетителей с обычными нуждами и скорбями почти не было, зато много было поздравляющих с праздником, а потому старец и в эти великие праздники был в непрестанной молве. На другой день праздников Рождества Христова и Пасхи в скиту всегда служил литургию настоятель монастыря о. архимандрит Исаакий соборне. После литургии он, вместе со служащими иеромонахом и иеродиаконом, шел к старцу поздравлять его с праздником. Старец с любовию принимал дорогих гостей, и сам, усевшись на своей постельке с поджатыми ногами, кушал с гостями чай. Легкий разговор о чем-либо с близкими, в особенности со старшими братиями, был для него некоторого рода развлечением. Любил он послушать новости - церковные и общественные, и сам порасскажет, бывало, что-либо. Откушав чаю, о. архимандрит обедал в скитской трапезе, а старец принимал у себя поздравителей и простых посетителей.
К числу особенно торжественных дней в жизни о. Амвросия надо отнести тот день, когда в его келлию приносили чудотворный Калуженский образ Божией Матери.
Слушая бдение или молебен пред Нею, старец едва сдерживал слезы, которые иногда против его воли буквально текли ручьями… Что-то трогательно-праздничное ощущалось в это время и в душах всех окружавших старца-молитвенника; живее верилось в ходатайство пред Богом Матери Божией и святых за людей православных.
Торжественностью отличался и день Ангела старца Амвросия, седьмое декабря, празднование памяти святителя Амвросия Медиоланского. Старец глубоко чтил своего небесного покровителя. С вечера как в монастыре, так и в скиту, и особо в келлии старца, отправлялось бдение святителю Амвросию. Один из иноков Оптиной пустыни в 70-х годах составил особую службу святителю с акафистом, которая всегда и совершалась в этот день в келлии старца. В самый день Ангела в монастыре и в скиту отправлялись соборные литургии, с молебнами св. Амвросию и с возглашением старцу Амвросию многолетия, после чего братия отправлялись в келлию старца и там приносили ему поздравление с днем Ангела, а он предлагал им со своей стороны чай и угощение. Так же радушно принимал и угощал он в этот день и посторонних поздравителей.