По поводу худости одежды преподобного жизнеописатель рассказывает один случай. Когда слава о добродетельной жизни Преподобного Сергия широко распространилась по России и когда многие начали приходить к нему, чтобы насладиться душеспасительной беседой, пожелал видеть его один крестьянин из дальних от монастыря мест. Выбрав свободное время, он отправился в монастырь. Случилось так, что в минуту его прихода в монастырь Преподобный Сергий копал гряды в монастырском огороде. На просьбу к монахам показать ему знаменитого игумена, крестьянину отвечали, что игумен копает землю в огороде и что пусть он немного подождет. Сгорая нетерпением видеть Сергия, крестьянин побежал к забору и приник к щелям между досками. Он увидел, что в огороде копает гряду монах в изодранном и заплатанном рубище. «Где же, – спрашивает он монахов, – игумен?» Ему отвечают, что он смотрит на игумена. Крестьянин, думая, что монахи потешаются над ним, весьма обиделся. Потом он действительно уверился, что в изодранном и заплатанном рубище работал на огороде знаменитый Сергий, слава о котором прошла по всей России и которого он представлял себе совсем иначе, «окруженным отроками предстоящими и слугами скорорищущими и множеством служащих или честь воздающих». Спустя некоторое время после этого крестьянин принял монашество в Сергиевом монастыре.
Монастырь Преподобного Сергия после первоначальной скудости начал изобиловать всем потребным. Изобилие явилось в монастыре благодаря усердию к преподобному окрестных жителей монастыря и благодаря усердию к преподобному его многочисленных почитателей среди московских бояр и купечества.
По изображению жизнеописателя, в отношении к другим людям Преподобный Сергий был исполнен смирения безмерного, был тих и кроток так, что ему совсем чужды были гнев и ярость, жесткость (суровость) и лютость, был незлобив и прост без всякой примеси хитрости и так называемого «себе на уме» (была в нем «простота без пестроты», как выражается жизнеописатель), исполнен был любви нелицемерной и нелицеприятной ко всем людям. «Преподобный игумен, – читаем у жизнеописателя, – отец наш Сергий святый, старец чудный, добродетельми всякими украшен (бе), тихий, кроткий нрав имея, и смиренный и добронравый, приветливый и благоуветливый, утешительный, сладко гласный и благоподатливый, милостивый и добросердый, смиренномудрый и целомудренный, благоговейный и нищелюбивый, страннолюбный и миролюбный; стяжа паче всех смирение безмерное любовь нелицемерную равно во всем человеком, и всех вкупе равно любляаше и равно чтяше, не избирая, ни судя, ни зря на лица человеком и ни на когоже возносяся, ни осужая, ни клевеща, ни гневом, ни яростию, ни жестостию, ни лютостию, ниже злобы держа на кого».
Монастыри Северной, или Московской, Руси отличались усердной благотворительностью, накормляя нищих, бедных, проходящих странников и бедных окрестных жителей, и благотворительность эта ведет начало от Преподобного Сергия. Страннолюбие и нищелюбие были отличительными добродетелями преподобного, у него было узаконено и заповедано: никого из неимущих, приходящих в обитель, не отпускать с пустыми руками. Когда дорога из Москвы в северные города была приближена к самому монастырю, начали останавливаться в нем все проезжавшие и проходившие, – и, по словам жизнеописателя, принимаемы были с великим гостеприимством. «Елика во обители приносимая умножахуся, – пишет он, – толма паче страннолюбная возрастаху, и никто же бо от неимущих во обитель приходя тщама руками отхожаше; николи же блаженный оставляше благотворения и служащим во обители заповеда: нищих и странных довольно упокоевати и подавати требующим, глаголя: аще сию мою заповедь сохраните без роптания, мзду от Бога приимете и по отхожении моем от жития сего обитель моя сия зело распространится и во многи лета неразрушима постоит благодатию Христовою; и тако бе рука его простерта к требующим, яко река многоводна и тиха струями; и аще кому приключашеся в зимная времена она, мразу зелному належащу или паки снегу с зелным ветром дыхающу, иже немогущеи вне келия изыти (т. е. если кому-нибудь заехавшему в монастырь невозможно было отправиться в дальнейший путь по причине сильного мороза или непогоды), елико время пребывающим ту (в монастыре) таковые ради нужа, вся потребная от обители приимаху; страннии же и нищии и от них в болезни сущии на многи дни препочиваху в доволном уповоении и пищи, ее же кто требоваху, неоскудно по заповеди святаго старца, и до ныне сим тако бывающим; понеже пути от мног стран належащу, и того ради князем и воеводам и воинству бесчисленому, вси приимаху подавающую доволную честную потребу, яко от источника неисчерпаемых, и в путь грядуще потребную пищу и питие доволно приимаху, и сия служащеи во обители святаго с радостию всем подающе изобильно».