Согласно хронологии И. Озэрра, Симеон родился в 949 году по Р. Х. [5] Согласно другой хронологии, предложенной греческим патрологом П. Христу, дата рождения Симеона — 956 год [6]. Место рождения Симеона — селение Галати в Пафлагонии. Родители Симеона, Василий и Феофана, были богатыми и влиятельными провинциальными аристократами. С одиннадцатилетнего возраста Симеон жил со своим дядей в Константинополе, где тот занимал видный пост при императорском дворе. Симеон обучался в «грамматической» (средней) школе, изучал тахиграфию (скоропись) и выработал, по свидетельству Никиты, прекрасный почерк, но отказался продолжить «внешнее образование» в риторике и философии [7].
По словам Никиты, юный Симеон отказался от чести быть представленным братьям–императорам Василию и Константину Порфирородным и предпочел остаться в тени [8]. Тем не менее он был возведен в ранг спафарокубикулария и сделан членом синклита (государственного совета), почему и провел несколько лет при императорском дворе [9]. В одном из Гимнов Симеон так говорит о своей юности:
Очевидно, что при всем своем внешнем благополучии, Симеон очень рано испытал большие внутренние страдания из‑за одиночества, отсутствия друзей и своей неспособности удовлетвориться земными благами. Ранняя неудовлетворенность жизнью в миру побудила Симеона к чтению духовной литературы и к поискам святого человека, который стал бы его учителем. Это устремление Симеона не встретило одобрения окружающих, которые наперебой утверждали, что «ныне нет такого святого на земле» [11]. Однако Симеон продолжал поиск духовного отца, и в конце концов его усилия увенчались успехом. Заметим попутно, что полемика с теми, кто утверждал, что в его время невозможно достичь святости (таковых Симеон именовал «новыми еретиками») [12], стала одной из главных тем его позднейших сочинений.
Встреча с монахом Константинопольского Студийского монастыря, Симеоном Благоговейным [13], который стал духовным отцом юного Симеона, оказалась решающей. Симеон Благоговейный был пожилым иноком; он не имел священного сана, но обладал глубоким духовным опытом: в его лице Симеон–младший обрел того, кого долго искал. Юный Симеон так любил своего учителя, что почитал его за святого и считал себя недостойным прикоснуться к его одежде или поцеловать место, где тот стоял во время молитвы [14].