Симеону было около двадцати семи лет, когда он поступил послушником в Студийский монастырь [27]. Позднее он опишет свой исход в ярких красках, рассказывая о том, как старец, подобно Моисею, вывел его из египетского плена:
Вступив в братию Студийской обители, Симеон ревностно предался аскетическим подвигам. Однако ему не суждено было долго пробыть в Студийском монастыре: игумена и братию смущала его, на их взгляд, чрезмерная привязанность к старцу Симеону Благоговейному. Отношение Симеона–младшего к Симеону–старшему было основано на полном послушании: он прислуживал своему учителю и не смел ни шагу сделать без его указания [31]. Игумен неоднократно высказывал пожелание, чтобы юный послушник отказался от руководства своего старца, но Симеон не соглашался на это, результатом чего стало его изгнание из монастыря [32]. Покинув Студийскую обитель, Симеон поступил в монастырь святого мученика Мамаса в Константинополе [33], где был пострижен в монашество. Вот как Никита описывает жизнь Симеона в обители святого Мамаса: Он посвящает себя совершеннейшим деланиям добродетели и, все прочее оставив, предается только молитве, безмолвию и изучению Божественных Писаний и совершенным образом соединяется с Богом в созерцании света… Пищей же его ежедневной был животворящий Хлеб, которым он совершенно очищался, честная Кровь Христова, овощи и семена. Сохраняя ими жизнь тела своего, ничего другого во все дни недели, кроме воскресенья, он не принимал. В праздничные дни он участвовал в общей трапезе братии, опустив лицо и [пребывая] в непрестанном сокрушении, после чего, поблагодарив, восставал со всеми, убегал в келлию, запирал дверь свою и вставал на молитву. Затем, немного почитав, он принимал немного отдыха, преклонившись к земле, ибо не имел ни постели, ни одеяла, ни чего‑либо иного потребного для тела… После чтения он занимался рукоделием, переписывая текст Божественных Писаний: он был великолепным писцом, и всякий, кто видел его письмена, исполнялся радости. Когда ударяли в било [34], он незамедлительно вставал на Божественное псалмопение, и когда совершалось Божественное Приношение (αναφορά)… он предстоял на молитве и со слезами беседовал с Богом, пока священник не возносил хлеб. После сего, исполнившись Божественного огня, он принимал Пречистые Тайны и тотчас молча удалялся в келлию свою [35].