Карьера молодого человека шла в гору, отчасти в результате того, что его отец стал губернатором Вирджинии, отчасти в результате собственных усилий. Джон купил крупную плантацию Вудберн, которая стала местом его жительства и главным источником дохода. В то же время он в молодом возрасте занялся политикой. В 1811 г. он был избран в Палату депутатов своего штата, в которую переизбирался ежегодно еще четыре раза. Он продолжал адвокатскую деятельность и совершенствовал юридический опыт, будучи членом Комитета Палаты депутатов по судам и праву. Однако он высказывался и по другим вопросам — особенно активно отстаивал расширение прав штатов и энергично выступал против создания национального банка, считая его инструментом ликвидации автономии штатов.
Во время второй англо-американской войны Тайлер вначале оставался политическим наблюдателем. Но когда военные действия распространились на Вирджинию, он счел целесообразным принять в них участие и летом 1813 г. организовал отряд милиции, который должен был участвовать в защите города Ричмонда; ему было присвоено звание капитана. Нападение на Ричмонд так и не состоялось. Не собираясь выводить свой отряд за пределы штата, Джон просто распустил его. Тем не менее власти Вирджинии сочли его действия актом патриотизма, и Тайлер был вознагражден участком земли на территориях, которые были отвоеваны у индейских племен в ходе войны 1812–1814 гг. и позже вошли в штат Айова. К тому же в 1813 г. умер его отец, и Джон унаследовал плантацию с несколькими десятками рабов. Он стал крупным плантатором, владея тремя значительными земельными участками (двумя в Вирджинии и одним на средне-западных территориях).
Так как Тайлер завоевал определенный авторитет, он в 1816 г. был избран в Палату представителей Конгресса США, где продолжал высказываться в пользу прав отдельных штатов. Реже он выступал по такому острому вопросу, как рабовладение, но в тех случаях, когда его мнение звучало, он стоял за сохранение рабства как естественного и законного положения.
В Конгрессе Тайлер представлял единственно влиятельную в «эру добрых чувств» политическую партию — демократов-республиканцев. Однако его позиции по многим вопросам существенно отличались от установок большинства парламентариев. Последние настаивали на укреплении центральных органов федерации, на предоставлении им права принимать решения о «внутреннем совершенствовании» страны путем развертывания широкого дорожного строительства, создания крупных торговых портов и других элементов инфраструктуры, требующих значительных капиталовложений из центральных финансовых учреждений, подчиненных государству или по крайней мере связанных с ним. Тайлер же отстаивал прежнюю свою точку зрения о необходимости сохранения «суверенности» штатов. Он проповедовал явно устаревший взгляд, что в основном элементы «внутреннего совершенствования» должны проводиться в пределах отдельных штатов и только в случае острой необходимости на основе соглашения между руководством соседних штатов.
Еще до того как Джексон стал президентом, Тайлер в Конгрессе стал выступать с резкими нападками на его действия, в частности по завоеванию Флориды. Точно так же он высказывался против Миссурийского компромисса, согласно которому, как мы уже писали, в состав США должны были приниматься два штата одновременно: рабовладельческий и свободный от рабства. Требуя, чтобы вопрос о рабстве решался только на уровне каждого штата, Тайлер на словах стал признавать, что рабовладение — это зло. Однако самим фактом отстаивания права штатов на «суверенитет» в этом вопросе он явно способствовал не только сохранению, но и расширению рабовладения. На протяжении всех лет пребывания в Конгрессе он голосовал против законопроектов, которые ограничивали рабовладельческую систему.
Разочарованный в том, что его предложения не получили поддержки большинства, Тайлер в 1820 г. отказался от очередного выдвижения своей кандидатуры, заявив, что обучение его детей должным образом невозможно на низкое жалованье конгрессмена. При этом он забыл упомянуть, что получал немалые доходы от своих плантаций и использования труда рабов.
К этому времени Джон был женат и имел троих детей (дочь и двух сыновей) и явно не собирался прекращать воспроизводство потомства. Женился он еще в юном возрасте на Летишии Кристиен, дочери вирджинского плантатора. Это был, бесспорно, судя по сохранившимся документам (среди них только одно письмо, написанное Джоном невесте незадолго до свадьбы), брак по любви, в котором к первым трем детям позже добавились еще четверо. Летишия скончалась в 1842 г., уже будучи первой леди, от инсульта. Через два года стареющий Тайлер женился 2-й раз на 23-летней Джулии Гардинер, дочери крупного землевладельца из штата Нью-Йорк, в браке с которой родились еще шестеро сыновей и одна дочь. Тайлер оказался, таким образом, самым многодетным президентом США. Но все это в основном будет в будущем.