Константин Константинович написал много прекрасных стихов, на многие из них были написаны романсы и песни, в том числе С.В. Рахманиновым, П.И. Чайковским и другими композиторами. Он был великолепным переводчиком; с его переводческой деятельностью связано становление русской переводческой школы. Константин Константинович проявил себя и как драматург. Написав драму «Царь Иудейский», стал одним из зачинателей религиозного ренессанса в России.
Личная жизнь Константина Константиновича была одновременно счастливой и отчасти несчастливой. В возрасте 24 лет он был сильно увлечен своей двоюродной сестрой Еленой Строгановой (1861–1908), дочерью великой княгини Марии Николаевны (1819–1876) и ее второго мужа графа Г.А. Строганова (1823–1879); но брак с двоюродной сестрой по правилам Русской православной церкви был недопустим. Женившись по любви на принцессе Саксен-Альтенбургской, он со временем понял, что его жена не интересовалась русской историей, культурой, поэзией, его попытки расширить ее кругозор дали минимальные результаты. Его жена, в России её стали называть Елизавета Маврикиевна, все годы их семейной жизни оставалась доброй женщиной, материнские заботы были главным смыслом ее жизни. Но она не приняла православия, осталась убежденной лютеранкой; получилось, что Константин Константинович жил в браке с чуждым по духу человеком, что для него равнялось одиночеству. Но он был по-своему счастлив в семье, благодарен жене за то, что она вернула ему интерес к женщинам (с 12 лет он ощущал гомосексуальные эмоции) и уверенность в его сугубо мужских достоинствах, радовался, что у них были хорошие дети.