Глава семьи А.Н. Оленин совмещал высокие должности директора Публичной библиотеки (с 1808 года), президента Академии художеств (с 1817 года) и члена Государственного совета (с 1826 года). Несмотря на своё высокое положение, это был добрый, отзывчивый, обходительный человек, как характеризовали его многие современники. Он увлекался литературой, историей, живописью и скульптурой, владел граверным и медальерным искусством, писал научные труды по теории библиотечного дела, по археологии и этнографии древних славян, по российской словесности. В дружеском кругу Оленина прозвали «тысячеискусником». Душевные качества, широта интересов Алексея Николаевича и его супруги делали их дом притягательным для лучших людей пушкинской эпохи. В петербургском салоне Олениных и усадьбе Приютино в разное время бывали литераторы Державин, Карамзин, Крылов, Гнедич, Вяземский, Грибоедов, Жуковский, Языков, Батюшков, Пушкин и Мицкевич; архитекторы Монферран, Воронихин и Тон; художники К. Брюллов, Гонзаго, Кипренский и Гампельн, композиторы Глинка и Верстовский; актёры Сосницкий, Семёнова, Яковлев, супруги Каратыгины.
Время у Олениных проводили интересно и весело. Литераторы читали свои новые произведения, певцы и музыканты исполняли песни, романсы и другие сочинения, которые подвергались доброжелательной критике. Ужинали без церемоний и чинов за маленькими столиками, после чего устраивали танцы. Зимой в Петербурге, а летом в Приютине хозяева при поддержке гостей ставили домашние спектакли, в которых вместе со взрослыми играли дети, вместе с профессиональными актёрами – любители. Иногда в домашнем приютинском театре проходили репетиции профессиональных постановок.
Алексей Николаевич и собиравшиеся у него энтузиасты серьёзно увлекались театром. В первые годы XIX века частыми гостями в доме Олениных были князь Александр Шаховской – драматург, режиссёр и наставник многих талантливых актеров, Сергей Марин – поэт – сатирик, Владислав Озеров – известный драматург, Василий Капнист – поэт и драматург. Деятельность этого кружка оказала большое влияние на театральную жизнь Петербурга. В 1804 году В.А. Озеров написал пьесу в стихах «Эдип в Афинах» по греческому мифу и трагедии Софокла. После обсуждения в Приютине и рекомендованной переделки заключительного акта пьеса была принята Шаховским к постановке. Её было решено осуществить в духе античных представлений с хорами и пышными декорациями, эскизы которых написал замечательный художник Пьетро Гонзаго. Музыку для хоров сочинил капельмейстер Иосиф Козловский. Роль Антигоны, дочери странствующего Эдипа – бывшего царя Фив, разучивала девятнадцатилетняя выпускница театральной школы Екатерина Семёнова, будущая великая актриса. Костюмами занялся Оленин со своим неизменным помощником – художником Иваном Ивановым. Алексей Николаевич увлечённо копался в книгах, изучал старинные гравюры, чтобы сделать костюмы эффектными и исторически достоверными.
В.А. Озеров.
Худ. И. Ромбауэр. 1807 (?)
Премьера спектакля, состоявшегося в Большом Каменном театре 23 ноября 1804 года, имела небывалый успех и принесла известность драматургу, постановщикам и актёрам. Триумф окрылил их, и через год они подготовили премьеру новой трагедии Озерова «Фингал» по мотивам поэм Оссиана (под именем легендарного древнешотландского барда публиковал свои произведения шотландец Джеймс Макферсон). В роли Моины, невесты царя Морвении Фингала, блистала Екатерина Семёнова, танцы поставил балетмейстер Иван Вальберх, а декорации помимо Пьетро Гонзаго подготовил Д.А. Корсини. Эскизы костюмов снова нарисовали Оленин и Иванов.
В 1806 году в оленинский кружок вошёл Иван Андреевич Крылов, который к тому времени был автором едких сатир и памфлетов, вызвавших неудовольствие властей, и нескольких комедий, так и не поставленных на профессиональной сцене. Вскоре обстановка изменилась, и две новые пьесы Крылова «Модная лавка» и «Урок дочкам» были приняты Шаховским к постановке и понравились зрителям. В них высмеивалась галломания – чрезмерное увлечение всем французским. Следом Крылов написал по заказу директора императорских театров А.Л. Нарышкина либретто оперы «Илья – богатырь» по мотивам русских сказок и былин.
И.А. Крылов.
Худ. П.А. Оленин. 1824 г.
С 1808 года Крылов отходит от драматургической деятельности и полностью посвящает себя басне. Однако он продолжает принимать деятельное участие в обсуждении пьес, участвует в постановках домашнего приютинского театра, колоритно исполняет свои басни «в лицах». Интересно, что при обсуждении новинок в оленинском кружке всегда прислушивались к мнению хозяйки дома Елизаветы Марковны – умной и образованной женщины. Её отец Марк Фёдорович Полторацкий (1729–1795) был замечательным оперным певцом, руководил императорской певческой капеллой.