Брест, негостеприимный уже во время прихода в него «Хиппера» в начале 1941 года, стал еще более опасным в середине того же года. Там находилась уже целая эскадра в составе «Гнейзенау», «Шарнхорста» и «Ойгена», не считая легких судов. Тяжелые корабли стали объектом постоянных бомбовых ударов британских ВВС. Так, 2 июля «Принц», находившийся в сухом доке под камуфляжной сетью, попал под серию из 6 бомб, прошивших док полосой от левого борта с кормы крейсера до правого борта с носа. Вторая бомба серии (полубронебойная, 500-фунтовая, т.е. 227-кг) попала в палубу по левому борту рядом с возвышенной носовой башней, прошла через броневую палубу и взорвалась глубоко внутри корпуса, в носовом помещении генераторов. Передний артиллерийский вычислительный центр был полностью разрушен. Находившийся над ним центральный пост также сильно пострадал от взрывной волны, как и отделение генераторов №3. В помещениях погибли старший офицер корабля фрегаттен-капитан Штосс и 41 матрос. Еще 31 человек получили очень тяжелые ранения, 18 из них вскоре умерли. Взрыв сместил несколько листов обшивки днища, и, если бы корабль не находился в доке, он получил бы еще и значительные затопления. На счастье немцев не произошло детонации боезапаса, находившегося менее чем в Ю м от места взрыва.
Но и так для ликвидации ущерба пришлось потратить пол года; только 15 декабря 1941 года крейсер смог, наконец, покинуть док. Ремонт прошел с определенной пользой: «Ойген» получил 5 дополнительных зенитных установок — знаменитых «фирлингов» (счетверенных 20-мм автоматов), значительно усиливших его способность отражать воздушные атаки. После коротких испытаний в начале февраля 1942 года «Принц» стал полностью боеготовым кораблем.
К этому времени настоятельно побуждаемое Гитлером руководство Кригсмарине уже разработало план перехода брестской эскадры в Германию. Окончательное решение было принято на совещании в Париже в первый день 1942 года. В обсуждении участвовали адмиралы Заальвахтер, Шнивинд и Цилиакс, а также командиры всех трех больших кораблей, стоявших в Бресте — «Шарнхорста», «Гнейзенау» и «Принца Ойгена». Было принято решение о том, чтобы избрать самый опасный (хотя и самый короткий) путь — через пролив Ла-Манш. Такие перемещения с угрозой для участвующих в них крупных боевых единиц считались делом первой государственной важности и требовали утверждения самим фюрером. Гитлер дал свое согласие 12 января, и операция «Церберус» стартовала. Для ее обеспечения немцы собрали почти все боеспособные эсминцы и миноносцы общим числом 19; выход сил из Бреста и их поход обеспечивало большое число тральщиков и около 180 истребителей Люфтваффе.
История операции подробно описана в ряде книг о Второй мировой войне, поэтому остановимся лишь на участии в ней «Принца Ойгена». Выход соединения вечером 11 февраля остался незамеченным для британской авиации и патрульных подводных лодок. Погода благоприятствовала немцам: низкая облачность, сильный 6-балльный ветер и дождевые шквалы. До полудня следующего дня плавание протекало исключительно спокойно. В 12.10 на широте Дувра крейсер и находившиеся с левого борта корабли эскорта попали под огонь тяжелых батарей. Британская стрельба в плохих погодных условиях оказалась неточной: ни один снаряд не попал в цель. Атака торпедных катеров около 13.20 была отбита эсминцами, а немного раньше огонь открыл и «Ойген». Его целью стали британские торпедоносцы «Суордфиш» 825-й эскадрильи ВМФ Великобритании. По донесениям с крейсера, 3 из 4 атаковавших торпедоносцев были сбиты зенитным огнем его 105-мм пушек, хотя более чем сомнительно, что для этого хватило 47 израсходованных «Ойгеном» снарядов. Стрельбу по «Суордфишам» вели многие корабли, и так или иначе, но атака была легко отбита. Спустя час с лишним, в 13.52, вновь отличились зенитчики «Принца», сбившие двухмоторный бомбардировщик. Около 2 часов дня видимость окончательно испортилась.