Филипп лично арестовал своего сына и наследника престола дона Карлоса. Были конфискованы бумаги принца, а сам он содержался в тюрьме замка Алькасар в Толедо. Через полгода, в июле 1568 г., стало известно о кончине дона Карлоса. Обстоятельства, при которых он умер, были и остаются неизвестными. Вероятнее всего, принц, который обнаруживал признаки умственного расстройства, был сочтен Филиппом неспособным занимать престол. Сразу же поползли слухи об отравлении, о том, что принц убит отцом за любовь к своей мачехе Елизавете Валуа, либо за участие в «протестантском заговоре». Молва еще ранее приписывала ему планы побега в Нидерланды (или в Италию). Очевидно, дон Карлос не очень скрывал свои намерения, которые скорее выглядели причудами не вполне нормального человека, чем продуманными действиями заговорщика. Но позднее именно слухи о заговоре прочно вошли в традиционную версию истории правления Филиппа II. Ее обессмертил Ф. Шиллер в трагедии «Дон Карлос» (1787 г.) и Д. Верди в опере на эту тему (1867 г.). Известный бельгийский писатель Ш. де Костер в своей прославленной «Легенде об Уленшпигеле» (1867 г.), действие которой развертывается во время попыток Филиппа задушить восстание в Нидерландах, рисует Филиппа II в виде кровавого изверга. А замечательный бельгийский поэт Э. Верхарн в драме «Филипп II» (1901 г.) вкладывает в уста дона Карлоса такую оценку его беспощадного отца:
Недоверие ко всем и каждому сумрачный фанатик возвел в принцип отношений со своими приближенными. Его маниакальной подозрительности не избежали даже герцог Альба и Александр Фарнезе, герцог Пармский — испанские наместники в Нидерландах, верность которых была многократно проверена при самых сложных обстоятельствах. Это не раз губительно сказывалось на ведении дел. Не решаясь сместить своих администраторов и полководцев, Филипп сознательно лишал их ресурсов и полномочий, необходимых для выполнения поставленной перед ними задачи.
Итоги сорокалетнего правления Филиппа II оказались плачевными для Испании. В конце века стало очевидным хозяйственное истощение страны, обнищание ее населения. Хотя начало упадка испанского могущества ряд новейших историков относят к двадцатым или даже сороковым годам следующего XVII столетия, он коренился в политике Филиппа II и попытках его преемников продолжать обанкротившийся курс.
Во второй половине XX века вердикт истории в отношении Филиппа был пересмотрен. Сначала на основе архивных материалов, вводимых в научный оборот, оспаривались, не всегда с достаточным основанием, разные его лихие дела. Уже тридцать лет назад в весьма авторитетной «Британской энциклопедии» можно было прочесть, что «черная легенда», которая «в протестантских странах представляла Филиппа II чудовищем фанатизма, честолюбия, вожделения и жестокости, наверняка является ложной… Любитель книг и живописи, любящий отец своих дочерей, он вел простой образ жизни, посвященный его идеалам». (1966, т. 17, с. 840–841). Скептик наверняка заметит, что приведенная характеристика личной жизни Филиппа сама сильно смахивает на легенду, только «белую», которая к тому же нисколько не опровергает «черную».