Родившись в семье работников «Ленфильма» (папа был ведущим гримером, готовившим, в частности Смоктуновского к исполнению роли Ленина), Олежка сызмальства слыл большим «пижоном», особенно гордившимся тем, что, будучи ребенком, был заснят в нескольких фильмах и якобы «описал» саму Веру Марецкую — любимую миллионами людей советскую актрису театра и кино, народную артистку СССР, Героя Социалистического Труда, лауреата четырех Сталинских премий и пр., сидя во время съемок у нее на коленях. К этому следует добавить, что предметом особой гордости был также тот факт, что проживавший в семье Соколовых дог снимался в фильме «Король Лир».
Учась в Ленинградском университете, будущий профессор не то чтобы «купался как сыр в масле», и «колол орехи большой королевской печатью», но определенными привилегиями все-таки пользовался как талантливый спортсмен-фехтовальщик, участвовавший в международных соревнованиях. Спорт спортом, но незаурядность юноши была замечена на факультете географии, и по окончании учебы он был приглашен в аспирантуру к известному географу — профессору Лаврову — будущему президенту Русского географического общества. (Забавный случай произошел много лет спустя при защите докторской диссертации N, когда едкий на язык Соколов спросил своего учителя:
Как профессор педагогического университета, Олег Васильевич был крут и больше тройки ставил редко. Студенты, как водится, дрожали перед ним как осиновые листья, часто без толку негодовали, а когда одну беременную увезли в роддом прямо с экзамена, появилась шутка, что она «родила от Соколова». Чего греха таить, в общении со студенческой братией он запомнился яркими «непарламентскими» выражениями (к чему мы еще вернемся), что доставляло неприятности не столько ему самому, сколько другим должностным лицам.
Но мы о другом Соколове — о лекторе, об острослове, о тамаде на разного рода «сходках» и дружеских капустниках, о его умении разрядить любую «напряженку» — подчас не вполне пристойными, но смешными репликами. Он знал об этих своих достоинствах и не то чтобы чванился, но при случае ловко обыгрывал их:
И однажды, будучи еще ассистентом, ... на свою голову ему подсказал (кстати, работавший на кафедре профессор Пинхенсон, принимавший участие еще в коллективизации, был известным исследователем Северного морского пути, знал не только почти наизусть труды Ленина, но и сколько накопилось бензопил на балансах леспромхозов Республики Коми; вместе с тем, слыл шутником и «прикольщиком»):
Дмитрий Моисеевич, доселе полагавший, что лишь он один может делать методологические обобщения в коллективе, и, тем более, фиксировать имеющиеся недостатки своих коллег, от неслыханной дерзости идеологически незрелого юноши едва не подпрыгнул на месте, и как человек необычайно остроумный, отвечал: