Подготовку «роландовцев» вели немецкие офицеры Абвера из «Веркрайскоммандо XVIII» Вены. Все 350 человек получили чешскую армейскую униформу. Во время прохождения курса подготовки «соловьи» были одеты в форму «Рабочей службы» Германии (RAD). Знаки различия офицерского состава «Роланда» были схожи с системой, имевшейся ранее в Украинской Галицийской армии (УГА). Офицеры носили на правом плече погоны-жгуты из узкого серебристого шнура по образу и подобию погон армейских чиновников-зондерфюреров. По некоторым данным, личный состав «Роланда» имел желто-синие (или желтые) нарукавные повязками с надписью «На службе у немецкой армии». Внешний вид роландовцев дополняли чешские пилотки с кокардой в виде золотого трезубца на голубом фоне. Стрельцы были также снабжены австрийскими касками периода 1-й Мировой войны. Немецкие кадры батальона носили стандартную униформу Вермахта. 7 июня 1941 года «Роланд» прибыл из Вены в буковинский город Кимполунг в Румынии и был включен в состав 11-й немецкой армии. 27 июня батальоном был получен приказ о поддержке немецких войск в боевых операциях на реке Прут, захвату и очистке территорий прилежащих к дорогам, организации групп украинской самозащиты, охраны транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охраны стратегических объектов. Весь июнь основной состав батальона действовал в Румынии под командованием лейтенанта Зиберта. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распущен по указу ОКВ, и многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов. 26 июля «Роланд» перешел под командование 54-го Армейского корпуса и принимал участие в «зачистках» территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов). 4 роты по 50.65 человек. Командовал «организацией «Роланд» лейтенант Зиберт. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобожденных» территорий.
Вооружение составляли 6 легких пулеметов чешского производства и советские винтовки-трехлинейки. 29 июля «Роланд» оперировал в районе Кишинев. Вадулуй. Вода, после чего был произведен переход через Днестр в Дубоссарах до линии железной дороги Проскуров Одесса.
В это время штаб 11-й Армии получил телеграмму из вышестоящих инстанций: «После консультаций с рейхсминистром оккупированных территорий Востока организацию. Роланд. требуется исключить из участия в походе по политическим причинам».
В это время «Роланд» производил набор и вооружение местных украинцев, для отрядов самообороны. Новобранцев пришлось распустить, 50 человек из «Роланда» поступили в качестве переводчиков в местные представительства экономической службы Рейха. Им было запрещено заниматься политикой, а впоследствии все они были уволены со службы.
Батальон пешим порядком прибыл в Кишинев, затем 26 августа 1941 года в Фокшаны, где под дулами пулеметов и обезоружен. Личный состав был переброшен в г. Майерлинг близ Вены. 16 сентября Гестапо арестовало руководителя венского бюро ОУН полковника Р. Ярого, капитанов Барабаша и Л. Ортинского, еще двух офицеров «Роланда».
ДУН «Нахтигаль» проходила подготовку в «святая святых» Абвера. в соединении спецназначения «Бранденбург» и на полигоне в Нойхаммере (Силезия). Набор в батальон (350 чел.) производило краковское бюро ОУН. С украинской стороны командовал «Соловьем» Роман Шухевич, являвшийся к тому времени ответственным за военную работу в ОУН С. Бандеры. Батальон был разделен на 4 сотни, командирами которых были назначены немецкие офицеры сотрудники Абвера граф фон Тун Гогенштейн, Миддельхауфе, Шиллер. «Соловьи» носили стандартную армейскую униформу Вермахта. Особенных знаков различия «соловьи» не имели, и лишь после вступления во Львов личный состав поместил на свои погоны ленточки желто-синего цвета.
За четыре дня до вторжения в СССР батальон был передислоцирован к границе. Командовал им Роман Шухевич, немецким руководителем был командир 1-го батальона полка спецназначения «Бранденбург». В ночь с 22 на 23 июня батальон перешел границу близ Перемышля и, не вступая в бой с частями РККА, двигался по направлению к Львову. В составе 17-й армии он с 29 августа участвовал в боях на львовском направлении.
В Львове к тому времени царил хаос. С первого дня войны активизировалась немецкая «пятая колонна», которую составили оуновские подпольщики и абверовские диверсанты. Агентура успешно противостояла советским войскам и НКВД, захватывала стратегические объекты.