После спора со «вселенскими» патриархами Аввакума под караулом из тридцати стрельцов доставили на Воробьёвы горы. Вместе с ним туда же привезли и других «церковных мятежников» — инока Епифания и священника Лазаря, «остриженных и обруганных». 30 июня их перевели в Андреевский монастырь на Конюшенный двор. Монастырь этот, расположенный у подножия Воробьёвых гор, был основан Ф.М. Ртищевым у старинной церкви Святого Андрея Стратилата. Именно здесь жили приглашённые Ртищевым из Малороссии учёные монахи. Затем заключённых перевели в Саввину слободу, также находившуюся поблизости — при Саввином монастыре, присоединённом в 1649 году к Новодевичьему. При этом повсюду их сопровождал крепкий караул. «Что за разбойниками, — не без иронии замечает Аввакум, — стрельцов войско за нами ходит и срать провожают; помянется, — и смех и горе, — как то омрачил дьявол!»
Но даже в монастырской темнице, под крепкой стрелецкой охраной не давал «богатырь-протопоп» покоя своим врагам. Неоднократно после соборного осуждения пытались склонить они Аввакума и его единомышленников к новой вере. Так, 26 июня царь присылал к нему для увещания старца Григория Неронова, принёсшего покаяние перед никонианским собором, и дьяка Конюшенного приказа Тимофея Семёновича Маркова. «Много кое-чево говоря, с криком разошлись и со стыром (спором. — К.К.) большим, — вспоминал Аввакум. — Я после ево написал послание и с сотником Иваном Лобковым к царю послал; кое о чём многонько поговоря, и благословение ему и царице и детям приписал». 4 июля на Андреевское подворье приезжал «шпынять» дьяк Тайного приказа Дементий Минич Башмаков: «Бытто без царева ведома был, а опосле, бывше у меня, сказал: по цареву велению был. Всяко бедные умышляют, как бы им меня прельстить, да Бог не выдаст за молитв Пречистыя Богородицы: Она меня помощница, обороняет от них».
Появление Дементия Башмакова в темнице у Аввакума далеко не случайно. «Дементий — фигура знаковая, лицо не просто доверенное — посвящённое в самые сокровенные тайны Алексея Михайловича», — пишет И. Л. Андреев. Иностранцы называли его «вице-канцлером». В своё время царь подсылал его к оставившему патриаршую кафедру Никону, пытаясь договориться с ним.
Через месяц после «стязания со вселенскими», 17 июля 1667 года, Аввакуму, священнику Лазарю и соловецкому иноку Епифанию за их упорство вынесли окончательный приговор: Аввакума и Лазаря «паки… проклятию предаша», а Епифания — «проклятию предаша, и иночества обнажиша, и острищи повелеша, и осудиша отослати к грацкому суду». 20 июля узников перевели из Москвы в монастырь Николы на Угреше. Сюда приезжал к Аввакуму 22 июля стрелецкий голова Юрий Петрович Лутохин, управляющий царским имением в селе Измайлове, также доверенное лицо Алексея Михайловича. «Кое о чем много говорили», — скупо бросает Аввакум в основной редакции «Жития», а в другом месте добавляет: «Тут голову Юрья Лутохина ко мне опять царь присылал и за послание “спаси Бог” с поклоном большое сказал, и, благословения себе и царице и детям прося, молитце о себе приказал». Царь желал сохранять хорошее лицо при дурной игре. Протопоп Аввакум, всегда привыкший думать о людях лучше, чем они есть на самом деле, продолжал наивно верить в «доброго царя».
5 августа Аввакума, Лазаря и Епифания привезли в Москву на Никольское подворье, где их вновь допрашивали, на этот раз три архимандрита — владимирского Рождественского монастыря Филарет, новгородского Хутынского Иосиф и ярославского Спасского Сергий: «взяли у нас о правоверии еще сказки». Заключённым были заданы следующие вопросы: признают ли они Восточную Церковь истинно святою и православною, а таинства и богослужебные чины, в ней совершаемые, — истинными; признают ли царя Алексея Михайловича, вселенских патриархов, новопоставленного московского патриарха Иоасафа II и весь священный собор православными и пастырями и учителями всем христианам; считают ли они новоисправленные книги «святыми, честными и правыми» и что думают о Символе веры, о трегубой аллилуйе, о троеперстном сложении руки для крестного знамения, о четвероконечном кресте и о других «новоисправленных» обрядах? Судя по стилю, эти явно провокационные вопросы готовились не кем иным, как прилежным учеником иезуитов Паисием Лигаридом.