Тобольск имел торговые связи с Бухарой и Китаем. В городе велось летописание. В 1620 году Тобольск стал центром новой Сибирской епархии, учреждённой патриархом Филаретом с целью распространения православной веры в Сибири. Первым архиепископом Сибирским и Тобольским стал архимандрит Новгородского Хутынского монастыря Киприан, посвящённый в сан 8 сентября 1620 года. В 1652 году, за год до прибытия в Тобольск ссыльного протопопа Аввакума, архиепископ Симеон выхлопотал у царя Алексея Михайловича новые протопопские должности для сибирских городов. «Вели, государь, — писал в челобитной царю архиепископ, — у своего государева богомолья в Тоболску в городе у церкви Вознесения Господа Бога и Спаса нашего Исуса Христа, и у своего государева ангела святого и праведнаго Алексея человека Божия, и на Верхотурье, и на Тюмени, и в Томском в соборных церквах быть протопопом. И тех протопопов пожалуй, государь, вели оклад учинить свое государево денежное, и хлебное, и соляное жалованье по своему государеву указу».
В столице Сибири Аввакум был принят необыкновенно ласково. Местный архиепископ Сибирский и Тобольский Симеон, будучи земляком Аввакума и сторонником идей ревнителей благочестия, к опальному протопопу «тогда добр был» и не спешил насаждать в своей епархии никоновские новины. Перед своим отъездом в Москву на Собор 1654 года архиепископ Симеон устроил Аввакума «к месту», назначив его протопопом Вознесенского собора. Это была вторая после кафедрального Софийского собора протопопская должность в сибирской столице. Тем самым ссыльный протопоп занял по местным меркам достаточно высокое положение. К тому же он пользовался покровительством тобольского «большого» воеводы князя Василия Ивановича Хилкова.
Однако и в ссылке Аввакум продолжал выступать против Никоновых новин. «В далёкую Сибирь с ним впервые проникала весть о волнениях, происшедших в среде русской церкви, и в его устах она принимала, конечно, характер извещения и предупреждения о появившейся ереси, соединённого с резким её обличением, — пишет историк. — Последнее и само по себе могло уже произвести своё действие на общество, строившее своё мировоззрение по преимуществу на религиозных началах, но это действие ещё усиливалось благодаря личности проповедника. Его несокрушимая стойкость духа, навлёкшая на него ссылку и помогавшая выносить все страдания последней, и строго подвижническая жизнь приобретали для него славу человека высоконравственного или, что считалось тем же самым, религиозного, и такой ореол подвижничества, окружавший проповедника, в значительной мере переносился и на его учение. При таких условиях горячая проповедь Аввакума действительно многих привлекла к нему, вооружая их против деятельности Никона, как направляемой стремлением ввести новшества в русскую церковь и исказить чистоту её правоверия» (Мякотин).
Вместе с тем, отстаивая старое русское православие, Аввакум продолжил на новом месте борьбу за нравственную чистоту своих прихожан, последовательно проводя в жизнь идеи кружка боголюбцев и ревностно заботясь о церковном благочинии. Более всего его удручало в сибирской столице бесчинство церковнослужителей и прихожан во время службы.
«Отрадние, чадо, — вспоминал впоследствии Аввакум о своём пребывании в Тобольске, — Лоту в Содоме и Гоморе житие бысть, нежели мне в волокитах тех. Беспрестанно душевное плавание и неусыпныя наветы и беды. Яко со зверьми, по человеку со искусители брахся. Вне убо страх, а внутрь такожде боязнь. И во церковь иду, а тово и гляжу, как нападут. А в церкве стою, паки внутренняя беда: бесчинства в ней не могу претерпеть. Беспрестанно ратуюся с попами пьяными и с крылошаны, и с прихожанами. Малая чадь, робята, в церкви играют, и те душу мою возмущают. Иное хощу и промолчать, и но невозможное дело: горит во утробе моей, яко пламя палит. И плачю, и ратуюся. А егда в литоргею нищия по церкве бродят, и не могу их унять, и я им кланяюся, и денег посулю, велю на одном месте стоять, а после обедни и заплачю. А которые бродят и мятежат людьми, не послушают совета моего, с теми ратуюся, понеже совесть нудит, претерпеть не могу».
Однажды, часу в пятом или шестом ночи, когда Аввакум со своим семейством стоял на молитве, пришёл к нему «искуситель», пьяный монах, известный всему Тобольску своим буйством и необузданностью, и стал кричать под окнами: «Учителю, учителю, дай мне скоро Царство Небесное!» — Впустив монаха в избу, Аввакум спросил его: «Чего просишь?» — «Хочу Царства Небеснаго скоро, скоро», — отвечал тот. «Можеши ли пити чашу, ея же ти поднесу?» — снова спросил Аввакум. Монах изъявил своё полное согласие. Далее произошло нечто, что не только протрезвило пьяного чернеца, но и заставило навсегда позабыть о «зелёном змие».