Проживая в Вене и кратковременно пребывая в других городах, Фрейд имел возможность ходить в оперу. Известно, например, что он слушал оперы «Фигаро», «Кармен», «ДонЖуан», «Волшебная флейта». Во время своей стажировки во Франции он посмотрел такие театральные к постановки, как «Царь Эдип» Софокла, «Тартюф» и «Брак поневоле» Мольера, «Эрнани» Гюго.
Основатель психоанализа был страстным коллекционером, и в его рабочем кабинете находилось значительное количество статуэток, олицетворяющих произведения древнегреческого, древнеримского и древнеегипетского искусства. Он любил проводить свой отпуск, путешествуя по Европе и посещая всемирно известные музеи изобразительного искусства в таких городах, как Дрезден, Венеция, Болонья, Флоренция, Рим, Неаполь и других, где особое внимание им уделялось скульптурам.
В 1885 году в одном из писем невесте Фрейд подробно описывал свои впечатления от произведений искусства, с которыми он имел возможность познакомиться в парижских музеях. Он писал о том, что посетил Лувр и изучал его античный отдел. «Там находится множество греческих и римских статуй, надгробий, надписей и обломков. Некоторые экспонаты просто великолепны. Древние боги стоят в невесть каком количестве. Среди них я видел знаменитую Венеру Милосскую без рук и сделал ей общепринятый комплимент… У меня еще было время бросить беглый взгляд на ассирийский и египетский залы, которые я непременно посещу. Мельком видел статуи ассирийских царей, огромных, как деревья. Эти властелины держали на руках львов, как сторожевых собак. Там восседали на постаментах крылатые человеко-звери с красиво подстриженными волосами. Клинопись выглядит так. как будто сработана вчера. Еще были разукрашенные в огненные цвета египетские барельефы, настоящие сфинксы, императорские короны. Немного воображения, и, кажется, вся вселенная в ее историческом прошлом представлена здесь».
В сентябре 1901 года Фрейд приехал в Рим и уже на второй день своего пребывания в этом городе посетил собор св. Павла и Ватиканский музей, где испытал подлинное наслаждение при виде работ Рафаэля. В последующие дни он провел несколько часов в Национальном музее, осмотрел Пантеон, снова побывал в Ватиканском музее, где наслаждался созерцанием прекрасных статуй Лаокоона и Аполлона Бельведерского. Тогда же Фрейд впервые увидел статую Микеланджело «Моисей», которая вызвала у него такой повышенный интерес, что впоследствии он вновь и вновь обращался к ее созерцанию. В частности, в сентябре 1913 года он на протяжении трех недель ежедневно стоял в церкви св. Петра перед мраморной статуей, делал различные зарисовки, предавался глубоким размышлениям, которые нашли свое отражение в анонимно опубликованной им работе «Моисей Микеланджело» (1914). По этому поводу он писал: «Всякий раз, читая о статуе Моисея такие слова, как: „Это вершина современной скульптуры“ (Герман Гримм), я испытываю радость. Ведь более сильного впечатления я не испытывал ни от одного другого произведения зодчества. Как часто поднимался я по крутой лестнице с неброской Корсо-Кавоур к безлюдной площади, на которой затерялась заброшенная церковь, сколько раз пытался выдержать презрительно-гневный взгляд героя! Украдкой выскальзывал я иногда из полутьмы внутреннего помещения, чувствуя себя частью того сброда, на который устремлен его взгляд, сброда, который не может отстоять свои убеждения, не желая ждать и доверять, и который возликовал, лишь вновь обретя иллюзию золотого тельца».
Фрейд мог долгое время любоваться какой-либо скульптурой или произведением древнего зодчества, но не испытывал особого удовольствия при виде полотен современных художников. Напротив, он критически относился к модернистской живописи. Так, в одном из писем К. Абрахаму, написанном в 1923 году, Фрейд со всей резкостью и прямотой высказал нелестное суждение по поводу присланного ему рисунка, на котором его берлинский коллега был изображен художником-экспрессионистом. Данный рисунок был воспринят им как «ужасный», и он с осуждением отнесся к «слабости» Абрахама, проявлявшего терпимость и симпатию к подобному искусству.
В июле 1938 года Стефан Цвейг просил Фрейда дать согласие на то, чтобы его посетил Сальвадор Дали. Цвейг считал Дали «единственным современным гением живописи» и писал основателю психоанализа о том, что испанский художник является его благодарнейшим учеником. Фрейд согласился принять у себя молодого художника. Во время этой встречи Дали показал основателю психоанализа свою картину «Метаморфозы Нарцисса», которая, по словам Цвейга, возможно, была написана под влиянием Фрейда. Во время беседы художник сделал эскиз портрета Фрейда и произвел на него такое впечатление, что тот даже изменил свое мнение о сюрреализме. До встречи с Дали основатель психоанализа был склонен считать сюрреалистов, избравших его «ангелом-хранителем», на 95 % дураками, как это бывает с алкоголиками. После встречи с Дали в письме Цвейгу он писал: «Молодой испанец с доверчивыми глазами фанатика и безупречным техническим мастерством заслуживает другой оценки. Было бы и в самом деле очень интересно аналитически исследовать процесс создания такого рода картины. Ведь критически всегда можно было бы сказать, что понятие искусства не поддается расширению, если количественное отношение неоцененного материала и предварительной обработки преступает известную границу. Но в любом случае это серьезная психологическая проблема». Не проявляя интереса к модернистской живописи и подчеркивая, что, в отличие от художественной литературы и скульптуры, живопись как таковая не оказывает на него столь сильное воздействие, Фрейд тем не менее был любителем ее классических произведений. Известно, например, что в 1908 году при поездке в Манчестер он ненадолго останавливался в Гааге для того, чтобы посмотреть картины Рембранта. Во время этого путешествия он также побывал в Лондоне, где посетил Британский музей и Национальную галерею. В Британском музее он любовался коллекцией древних ценностей, особенно египетских. В Национальной галерее познакомился с английской школой живописи, представленной картинами Рейнолдса и Гейнсборо. Из работы о Леонардо да Винчи (1910) можно судить о том. какое впечатление оказали на него полотна итальянского художника, особенно портрет Моны Лизы. Картина, на которой изображена загадочная улыбка Моны Лизы, до сих пор составляет, по его собственному выражению, «одно из величайших сокровищ Лувра».