Вопрос о причинах ухода Толстого является весьма сложным и еще ждет всестороннего исследования. В литературе о Толстом имеется немало версий объяснения этого ухода. Наиболее распространенной является попытка объяснить драматические события личной жизни писателя последнего периода только семейными условиями, той тягчайшей обстановкой, которая была создана его женой. Бесспорно, эта обстановка была для Толстого мучительной: подозрительность и раздражительность Софьи Андреевны, связанные с ее болезнью и стремлением сохранить, вопреки взглядам Толстого, незыблемым привычный уклад яснополянского быта и «обеспечить» семью на случай смерти мужа, — все это тяжело переживалось Толстым, лишало его покоя, мешало работе. Письма Толстого, связанные с уходом, говорят об этом с достаточной убедительностью. Но все же его уход, завершившийся болезнью и смертью на заброшенной железнодорожной станции, был вызван не одной, а рядом причин. Среди них — нараставшее с каждым годом сознание недопустимости разрыва между принципами, которые он сам же проповедовал, и «барской жизнью», которую был вынужден вести. Дневники Толстого пестрят признаниями на эту тему. «Жизнь здесь, в Ясной Поляне, вполне отравлена. Куда ни выйду — стыд и страдание»,23 — записывает он в июле 1908 г. Еще отчетливее запись в мае 1910 г.: «Опять мучительно чувствую тяжесть роскоши и праздности барской жизни… Мучительно, мучительно».24 И несколькими месяцами спустя 20 августа: «Ездил верхом, и вид этого царства господского так мучает меня, что подумываю о том, чтобы убежать, скрыться».25 Эти переживания обострялись письмами, которые Толстой получал на тему о противоречии между догмами его религиозно-нравственного учения и личной жизнью, а также «просительными» письмами о материальной помощи (такие просьбы он не мог удовлетворять не только из-за многочисленности их, но и потому, что небольшие деньги, находившиеся в его распоряжении, были недостаточны даже для помощи известным ему лицам). К тому же духовная драма Толстого обострялась теми сомнениями в истинности его религиозно-нравственного учения, о которых уже говорилось выше.
Невыносимой была и борьба между Софьей Андреевной и В. Г. Чертковым, одним из самых убежденных «толстовцев», прилагавшим все усилия для того, чтобы жизнь Толстого не противоречила догмам его же учения. Эта борьба стала для Толстого особенно тяжелой в период, когда он писал завещание (лето 1910 г.).
Уход Толстого был вызван, следовательно, сложной ситуацией, в которой переплетались мотивы общественно-политические и личные. В результате долгих размышлений писатель решил окончательно порвать с укладом барской жизни и поселиться среди народа, которому были отданы все его помыслы, чувства, его сердце.
В письмах, включенных в 77—82 томы, зачастую излагаются философские взгляды писателя, в которых Толстой развивает свое идеалистическое мировоззрение, построенное на признании в качестве основы жизни духовного «я». Отсюда следовал вывод, что человек бессилен изменить существующие условия, а изменения могут произойти только путем самоусовершенствования. Поэтому, утверждал Толстой, «экономические писатели», и в том числе Маркс, заняты якобы невозможным делом. Эти же идеи развиваются в письмах А. К. Степанову, Л. Г. Киндсфатер и др.
В группе писем, относящихся к тому же периоду, отражена позиция Толстого в общественно-литературном движении. Здесь прежде всего следует отметить письма, связанные с юбилеем его 80-летия, которое превратилось в крупное общественно-политическое событие.
Заметки и статьи о предстоящем юбилее Толстого стали появляться в русских газетах еще в январе 1908 г. В Петербурге был организован для подготовки юбилея «комитет почина», в который вошли деятели кадетской партии и ряд литераторов. 28 февраля Толстой отправил одному из инициаторов юбилейного комитета — либералу М. А. Стаховичу — письмо с просьбой содействовать прекращению деятельности комитета. О мотивах этой просьбы секретарь Толстого H. Н. Гусев писал в своем дневнике: «В Петербурге образовался особый «комитет почина», как назвали себя люди, взявшие на себя инициативу в деле этого празднования. Л. Н-чу тяжелы все эти приготовления к его восхвалению своей искусственностью, напыщенностью, неискренностью и льстивостью».