Гилленкрок долго убеждал короля, что осада Полтавы связана с огромным риском, что у стен города может полечь вся пехота, если дело дойдет до штурма. Король твердил свое:
Дальнейшие события показали, что прогнозы короля были абсолютно беспочвенными. Сосредоточение шведской армии у стен Полтавы было завершено к концу апреля, а первый штурм крепости Карл XII предпринял 29 апреля. Уверенность короля, что ее гарнизон капитулирует, как только обнаружит подготовку к штурму, оказалась банальным бахвальством. Шведы чередовали осадные работы со множеством штурмов, но гарнизон устоял.
Шереметев, получив известие об осаде Полтавы шведами, в письме царю от 6 мая 1709 года рассуждал так:
Ознакомившись на месте с организацией обороны Полтавы, Шереметев пришел к выводу, что осадные работы шведов в конечном счете принесут им успех и они овладеют крепостью. Чтобы облегчить ее оборону, фельдмаршал испрашивал у царя разрешения переправить часть пехоты и кавалерии через реку Ворсклу, организовать там укрепленный район и из него непрерывно беспокоить шведов, осаждавших Полтаву.
4 июня 1709 года в русский лагерь под Полтавой прибыл царь. С этого дня он взял в свои руки непосредственное руководство армией. Петр не спешил воспользоваться советом Шереметева о переправе войск через Ворсклу. Решение на этот счет состоялось лишь 16 июня. В дневнике военных действий под Полтавой читаем запись:
Главными руководителями состоявшейся 27 июня Полтавской баталии были Петр, Меншиков и Брюс. Роль Шереметева была менее заметной. Объясняется это тем, что в битве участвовала не вся русская армия, а примерно ее третья часть. Фельдмаршалу царь велел наблюдать за маневрами неприятеля и
Участники Полтавской битвы получили щедрые награды: одним был вручен орден Андрея Первозванного, других царь повысил чином, усердие третьих он отметил пожалованием деревень. Штаб-офицерам было выдано полугодовое, а обер-офицерам – трехмесячное жалованье. Первым в наградном списке высших офицеров значился Борис Петрович, пожалованный деревней Черная Грязь. Это дает основание считать, что Петр был доволен действиями фельдмаршала.
После двухдневного отдыха, предоставленного войскам, разбившим шведов, Петр велел Шереметеву во главе пехоты и небольшого отряда конницы двинуться на север добывать Прибалтику. Ближайшая задача – овладение Ригой. Туда Борис Петрович прибыл с войсками в начале октября 1709 года. На пути в Ригу ему пришлось испытать гнев царя.