Благодаря своим масонским связям был принят правителем канцелярии Российско-Американской компании, где познакомился с М.М. Сперанским и графом Н.С. Мордвиновым. В 1823 году совместно с А. Бестужевым осуществил выпуск первого номера ежегодного альманаха «Полярная Звезда»; одновременно вступил в «Северное общество» (уже через год был избран его директором).
Несмотря на то что накануне восстания Рылеев сложил свои полномочия «диктатора», на Сенатской площади 14 декабря, в отличие от большинства видных заговорщиков, он всё-таки побывал. Правда, толку от этого оказалось мало – оттуда он просто-напросто сбежал…
Самой отвратительной фигурой во всей этой уголовно-авантюрной компании является, несомненно, Каховский.
Отставной поручик Пётр Григорьевич Каховский (1797–1826) происходил из обедневших дворян Смоленской губернии. Хорошо владел несколькими европейскими языками, что для дворянина тех лет являлось делом вполне обычным. Когда французские войска вошли в покинутую Кутузовым Москву, Петруша находился среди воспитанников пансиона при Московском университете. Быстро сойдясь с наполеоновскими солдатами (помогло знание французского языка), сорванец увлёкся «реквизициями» и, как поговаривали, вместе с оккупантами занимался откровенным мародёрством.
В 1816 году Каховский поступил на военную службу – юнкером в лейб-гвардии Егерский полк. Но долго там не задержался: за «шум и разные неблагопристойности в доме коллежской асессорши Вангерстейм, за неплатёж денег в кондитерскую лавку и леность к службе» был разжалован в рядовые. В 1817 году солдата Каховского отправили на Кавказ, где за отличие в службе он вновь стал юнкером, а потом и поручиком. Причём офицерское звание этому малому удалось заполучить не без помощи серьёзного покровителя, коим оказался генерал-лейтенант Алексей Петрович Ермолов, на тот момент – командир Отдельного Грузинского корпуса. Оказалось, что легендарный военачальник приходился Каховскому двоюродным дядюшкой, по причине чего был вынужден, что называется, вытаскивать племянничка за уши. Другое дело, что не помогла даже столь высокая протекция: в 1821 году нерадивый поручик выйдет «по болезни» в отставку.
В 1825 году несостоявшийся военный приезжает в Петербург, намереваясь то ли выгодно жениться, то ли… отправиться в Грецию, чтобы сражаться за независимость свободолюбивых эллинов. Однако ни с тем, ни с другим ничего не вышло. Зато окажется в печально известном «Северном обществе». Там-то Рылеев и наметит этого неудачника цареубийцей.