Святогорский монастырь расположился на краю небольшой слободы, возле живописного озерка Тоболенец. Первоначально по названию озерка и слобода именовалась Тоболенец, а после основания монастыря стала официально называться Святые Горы. Гористой, точнее, холмистой была вся местность. Это Синичьи горы, отроги Валдайской возвышенности, тянущиеся на юго-запад к границам Белоруссии и Литвы.
Святогорский Успенский мужской монастырь был основан в 1569 году псковским воеводой князем Юрием Токмаковым на средства царской казны по указу Ивана Грозного, который, как уже говорилось, сам посещал эти земли. Основание монастыря, как обычно, сопровождалось созданием особой легенды. Псковская летопись под 1566 годом сообщает: «Того ж лета 7074 [1566] явися в Вороночщине на Синичьих горах, на городищи проща (дающая прощение.—
Эта наивная легенда, разумеется, никак не объясняет истинных причин основания Святогорского монастыря, она сочинена для придания авторитета святогорским «святыням» и популяризации их среди местного населения. Сообщение летописи под 1566 годом о появлении чудотворных исцеляющих икон «в Вороночщине» академик С. Ф. Платонов справедливо связывал с прошедшей в этом году по Руси жестокой эпидемией. Повеление же царя Ивана Грозного построить на высоких Синичьих горах близ пригорода Воронина монастырь реально было вызвано соображениями политическими и военно-стратегическими, заботой об укреплении позиций Московского государства в этом пограничном районе, о защите населения при набегах иноземцев.
Из ранней истории Святогорского монастыря известно очень немного, так как большая часть монастырского архива XVI—XVIII веков сгорела во время ночного пожара 5 марта 1784 года, уничтожившего почти все деревянные строения с находившимся в них имуществом. Когда создавалось первое краткое описание Святогорского монастыря (1821), в основном архива уже не было.
Известно, что до второй половины XVII века монастырь официально считался в числе трёх десятков «старших» обителей всей Руси, владел большим количеством крепостных крестьян, населявших окрестные деревни, обширными пахотными землями и покосами, рыбными ловлями на озёрах Воронич, Белогуль и реке Сороти, пользовался доходами с перевоза на Сороти у Воронима, ярмарочными выгодами и пр. К Святогорскому монастырю было приписано несколько других монастырей Воронича и Опочки. В нём находилось духовное правление Опочецкого и Новоржевского уездов. Он не лишён был и некоторого политического веса — святогорский настоятель Зосима Завалишин участвовал в земском соборе 1598 года в Москве и подписал грамоту об избрании на царство Бориса Годунова.
Резко изменилось положение монастыря после издания Екатериной II в 1764 году указа о секуляризации церковных вотчин. Пахотные земли и другие угодья за ним сохранились, но из крестьян осталось всего несколько человек «монастырских служителей», духовное правление было переведено в Опочку, и монастырь оказался в числе третьеклассных, по степени сорок пятым, с небольшим числом «монашествующей братии».