Примерно так выглядел Святогорский монастырь и в начале XIX века, когда с ним впервые познакомился Пушкин. Это был типичный третьеклассный провинциальный монастырь, в котором обитало не более полутора десятка «братии», но ещё достаточно богатый и влиятельный. Он получал значительные средства от своих угодий, сдаваемых в аренду окрестным жителям, от ярмарок, крестных ходов, всевозможных сборов, а также принимая изрядные пожертвования от соседних помещиков — Львовых, Карамышевых и других. Щедрым жертвователем был Осип Абрамович Ганнибал. Монастырь старался расширять свои земельные владения не только за счёт получаемых в дар от помещиков, но и прикупая, а то и отбирая у крестьян. Так, много лет, с 1802 года, шла тяжба между монастырём и крестьянами деревни Бугрово за «мельничное место» близ названной деревни. Притесняемые «монашествующей братией» посадские люди писали жалобы. В одной из них сообщаются следующие данные о состоянии монастыря: «А под тем Святогорским монастырём вотчинных деревень и пустошей довольно и сенных покосов в том Воронецком уезде у семи верстах ставитца, опричь деревень и пустошей, больше трёх тысяч копен. А крестьянских и бобыльских дворов болши ста дворов, также и оброчных рыбных ловель и конских пошлин и всяких угодий и полавочных всяких доходов оброку собираетца денежными доходы в обитель многими доходы, а монахов в том монастыре малое число, кроме игумена братье человек с тринадцать или меньше и теми монастырскими многими доходами сами корыстуютца и богатятца и родственников своих помогают великою мочью…» Неудивительно, что даже в 1830-е годы монастырь в Святых горах, наряду с монастырём в Печерах называли самым богатым на Псковщине[224]
.Пушкин неоднократно бывал в Святогорском монастыре в 1817, 1819, особенно в 1824—1826 годах. В первые приезды посещал могилы деда, бабушки, брата Платона. В годы ссылки обязан был регулярно являться к настоятелю монастыря игумену Ионе, своему «духовному пастырю», имевшему за ним «бдительный надзор». И конечно, этот уникальный памятник эпохи «многих мятежей», как и городище Воронич и Савкина горка, не мог не вызывать живого интереса автора «Бориса Годунова».
В монастырской библиотеке, где хранились ещё остатки архива, он мог найти немало занимательного. Знакомился с жизнью монахов, их нравами, слушал бытовавшие здесь рассказы об истории монастыря, о монашеской жизни в прошлом.
Обычно он входил в монастырь через восточные ворота, к которым прямо приводила его дорога из Михайловского. Невысокая кирпичная арка на фундаменте из дикого камня, распашные деревянные створы на железных кованых петлях с тяжёлыми крюками, узкая калитка в одной из створ и небольшое каменное строение с окнами во двор — такими были эти древние Анастасьевские ворота. Главные ворота, северные (Святые, или Пятницкие) первоначально были столь массивными, что над ними в верхнем ярусе находилась деревянная Пятницкая церковь (отсюда название ворот). После 1764 года церковь эту сняли и поставили за монастырскую ограду. В 1795 году старые массивные каменные ворота были заменены более лёгкими, кирпичными, с шатровой тесовой кровлей и кирпичной кельей для караульного. Всю территорию монастыря и отдельно соборный холм окружала двухметровой высоты каменная ограда. Её возвели в том же 1795 году взамен старой деревянной.
На соборный холм — Святую гору — вели две лестницы, с юго-восточной и юго-западной стороны. Вторая широкая лестница из нетёсаного гранитного камня приводила прямо к главному входу собора.
Успенский собор был заложен в год основания монастыря — 1569-й. Тогда из псковского плитняка возвели небольшой храм, составивший основу собора. Много позже, в 1770 году, к нему был пристроен кирпичный придел с южной стороны, а ещё через несколько лет, в 1776 году,— такой же придел с северной стороны. В конце XVIII века над главным входом началось строительство новой четырёхъярусной каменной колокольни, законченное в 1821 году. Её белые ярусы и серебристый шпиль, поднимавшиеся из густой зелени вековых лип почти на сорок метров, были видны за много вёрст со всех дорог, ведущих к Святым Горам.
Архитектура Святогорского Успенского собора типична для древних псковских храмов. Он одноэтажный, приземистый, с редкими узкими окнами. Его каменные стены отличаются почти метровой толщиной и добротностью кладки. Они вполне могли служить и, несомненно, служили надёжным укрытием при неприятельских набегах. Все украшения их составляют полуколонны по углам да неширокий геометрический орнамент вокруг барабана и на апсидах.
Внутри храм так же прост и торжественно строг. Правильные дугообразные своды покоятся на четырёх массивных столбах. Пол каменный, плитный. Гладкие побелённые стены украшала незатейливая роспись. У западной стены, под окном, в конце XVIII века устроены были хоры — узкий балкон с точёной деревянной балюстрадой. Иконостас со старинными иконами XVI—XVII веков и утварь отличались высоким мастерством и богатством.