Преп. Симеон вел рассеянную столичную жизнь, но при этом душа его стремилась к чему-то большему. Пережив первый внутренний кризис, но вдохновившись чтением христианской литературы, он возжелал во что бы то ни стало найти «живого святого» и поступить под его духовное руководство. Окружающие восприняли такое желание преп. Симеона, как блажь и прелесть. Многие уверяли, что в «нынешнее время» святых людей попросту нет.
Преп. Симеон нашел духовного наставника, какого искал. Им стал старец Симеон Благоговейный, простой монах, подвизавшийся в Студийской обители. Старец преподал ученику азы аскетической жизни и научил деланию непрестанной молитвы. Интересно отметить, что в качестве непрестанной молитвы старец Симеон дал преп. Симеону молитву мытаря: «Боже, милостив буди ми, грешному». По крайней мере, именно этой молитвой молился преподобный, когда сподобился первого явления нетварного Божественного света.
Преп. Симеон был удостоен явления нетварного света, будучи мирянином, в то время как лишь единицы из великих подвижников сподобляются такого видения единожды в жизни и чаще непосредственно в момент кончины. Связано это с тем, что он воспринял аскетическую традицию от старца, обладавшего редким даром видения нетварной светоносной энергии Божества. Как известно, дарования Духа Святого различны. Соответственно, духовный наставник может передать своему ученику именно те дары, которыми владеет или, точнее говоря, наставник ведет ученика известным ему путем и велика вероятность, что ученик в итоге сподобится тех же даров, что и наставник.
Далее в жизни преп. Симеона произошло нечто, хотя и встречающееся в аскетике, но обычно не в такой крайней форме. После дарования благодати Господь зачастую как бы отходит от подвижника, предоставляя ему действовать собственными силами, без помощи благодати. Так и преп. Симеон познал это горькое состояние богооставленности. Он не просто вернулся к прежней рассеянной жизни, но впал в тяжкие и отвратительные грехи, о которых раньше и не помышлял. (По одной из версий, преп. Симеон поступил послушником в Студийскую обитель, но, не выдержав искуса, с согласия старца, покинул обитель на неопределенное время и таким образом вновь оказался в миру). Своими силами преп. Симеон не смог не только сохранить дарованную ему благодать, но и удержаться от изощренных соблазнов мира. Исповедуясь впоследствии в своих сочинениях он объявил себя блудником, содомитом, деторастлителем, магом, вором, и т.п., причем уточнил, что говорит правду без притворства и лукавства. По откровенности и напряженности исповедь преп. Симеона превосходит «Исповедь» блаж. Августина и напоминает исповедный рассказ о себе преп. Марии Египетской.
Ведя такую жизнь в миру преп. Симеон не порывал, однако, отношений с духовником, хотя не исполнял его наставлений и не мог оторваться от греха. В его душе кипела напряженная борьба, а ум стенал под гнетом противоречий: с одной стороны его тянуло к монашеской жизни, с другой – оставленный благодатью, он вообще стоял на грани утраты веры.
Период богооставленности, продолжавшийся несколько лет, завершился для преп. Симеона благополучно: он «пришел в себя», совершенно отрекся от греховного мира и поступил (или вернулся) в Студийский монастырь. Это произошло, когда преподобному было около 27 лет. Вступление на путь иночества, в широком смысле этого слова, совершилось в жизни преп. Симеона опять-таки благодаря старцу Симеону Благоговейному. Вот как описывает это преп. Симеон: «И сказал он (старец Симеон –
В Студийском монастыре преп. Симеон очень скоро обратил на себя внимание игумена и братии тем, что был безраздельно предан и послушен старцу Симеону, и потому со стороны казалось, что он пренебрегает общемонастырским уставом и послушанием игумену как главе монастыря. Преданность преп. Симеона старцу не нравилась некоторым еще и потому, что Симеон Благоговейный был необычным подвижником: временами он немного юродствовал, совершая поступки, традиционно не приличествующие аскетам, например, мылся или купался, не стесняясь своего обнаженного тела и обнаженных тел других людей (по свидетельству преп. Симеона, старец достиг бесстрастия, и плотское разжжение было ему чуждо). Вообще, в Студийском монастыре за старцем Симеоном Благоговейным закрепилась дурная слава «чудотворца» и лжеюродивого.