Монастырь, по преданию, основали родители этого великого Русского Святого – ростовские бояре Кирилл и Мария
в первой четверти ХIV в. (Но, строго говоря, точное первоначальное происхождение Хотьковского монастыря не известно. Так, епископ Амвросий, в миру Орнатский, в книге «История Российской иерархии» – М., 1805–1815, т. 4, С. 1103, говорит о том, что в исторических документах о монастыре в Хотькове упоминается не позднее 1308 г.) Здесь они в 1335–1336 гг. постриглись (приняли монашество), в 1337 г. их здесь похоронили, в 1992 г. они были канонизированы (причислены к лику Русских Святых). Родители Сергия Радонежского были погребены в трапезной части Покровского храма тех лет. Теперь паломники приходят в этот монастырь к раке преподобных Кирилла и Марии в Покровском храме.И раньше и теперь, обращаясь в молитвах к преподобным Кириллу и Марии, православные люди просят помощи в даровании сил и терпения для достойного служения Господу Богу, Родине, своим семьям, молят о рождении у них хороших детей, их долгой и славной жизни на благо Православия и Отечества, просят помочь выпросить у Бога прощение собственных грехов, причем – не ради себя, а прежде всего в тревоге о судьбах их детей. Московский митрополит Филарет (Дроздов В.М., 1783–1867 гг.), писал (Слова и речи. М., 1835, с. 482): «Родители, если бы вы знали, сколько добра или напротив, сколько зла можете сообщить вашим детям еще до их рождения! Вы удивились бы точности суда Божия. Который благословляет детей в родителях и родителей в детях, и отдает грехи отцов на чада: помышляя о сем, с благоговением проходили бы служение, вверенное вам от Того, из Него же всякое отечество на небеси и на земли именуется».
Ростовские бояре Кирилл и Мария были благочестивыми христианами. Было время, когда Кирилл был одним из самых славных, именитых, богатых ростовских бояр, он верно служил князьям ростовским и был у них любимым боярином. Но к старости Кирилл обнищал, он фактически потерял все свое состояние из-за непредвиденных потерь и трат. Он был вынужден часто сопровождать ростовского князя в Орду (что было связано с большими материальными затратами), много пришлось ему тратиться и на ликвидацию опустошительных последствий многочисленных ордынских нападений на его родную ростовскую землю, также дополнительных трат требовала борьба с тяжелым голодом, неоднократно опустошавшим его земли. После присоединения Ростовского княжества к Московскому Кирилл с семьей переселился в Московское княжество, в небольшой городок Радонеж, где всем добровольно приехавшим были обещаны разные льготы. Так Кирилл стал слугой великого московского князя и стал достойно выполнять свои новые обязанности. Его жена Мария всегда была добропорядочной христианкой, строго выполняла все православные правила, в большой мере благодаря именно ей православные моральные нормы стали основой жизни их детей. Кирилл и Мария понимали важность образования и всех своих троих сыновей (Стефан, Петр, Варфоломей – будущий Сергий Радонежский) отправили учиться. Со временем они одобрили супружество старших сыновей и стремление младшего полностью посвятить свою жизнь служению Господу Богу, но убедили его принять монашество только после их кончины, так как при их почтенном возрасте и болезнях они нуждались в его постоянной заботе о них. Кирилл и Мария радовались желанию их младшего сына Варфоломея стать монахом, но они дали ему своего рода педагогический урок. Вначале нужно думать не о реализации своих собственных желаний, а о выполнении общечеловеческих обязанностей, быть с теми, кто нуждается в помощи и защите.
В Хотьковский монастырь приезжали и приезжают молиться, просить долгой и доброй жизни членам своей семьи и прежде всего – детям, а также другим достойным людям. Просят преподобных Кирилла и Марию помочь им в мирских делах, а главное – способствовать рождению, хорошему воспитанию и образованию детей, для их должного служения Православию, Родине.
В Хотьковском монастыре принял монашество, иночествовал старший сын Кирилла и Марии – Стефан, который недолго жил в супружестве. Овдовев и не имея детей, вскоре после смерти в иночестве родителей, он сам принял постриг в этом монастыре. В отдельных источниках указывается, что и его младший брат – Варфоломей (будущий Сергий Радонежский), также принял монашеский постриг именно в Хотькове, «у Покрова». Все это в большой мере определило особое место Хотьковского монастыря среди обителей России.