В XV–XVI вв. Переславль-Залесский был вотчиной московских князей. С середины XVI в. город быстро развивался и активно застраивался, что в большой мере было связано с вниманием к нему царя Ивана Грозного, сделавшего значительные денежные пожертвования в него. Настоятель Свято-Троице-Данилова мужского монастыря преподобный Даниил Переславский был крестным отцом Ивана Грозного и его брата Георгия; в честь рождения царевича Ивана попечением его отца – царя Василия III в этом монастыре был построен каменный Троицкий храм. Вот почему царь Иван Грозный проявлял особое внимание к Переславлю-Залесскому. В начале XVII в. город перенес ряд потрясений. В 1608 г. его знать присягнула Лжедмитрию II («Тушинский вор»), некоторые из них вступили в его ряды, в их составе участвовали в разорении Ростова Великого и пленении митрополита Филарета (Федор Никитич Романов, отец будущего царя – первого из династии Романовых – Михаила Федоровича), в осаде Троице-Сергиевой Лавры. Получилось, что самые богатые и знатные люди в Переславле-Залесском оказались предателями интересов Отечества. Рядовые жители города не смирились, в 1608 г. вспыхнуло восстание против обнаглевших вконец интервентов, но отряды поляка А. Лисовского подавили его. Однако в 1609 г. войска под руководством 23-летнего талантливого военачальника М.В. Скопина-Шуйского освободили Переславль-Залесский.