С Калугой связаны жизнь и творчество очень многих представителей русской культуры, науки, искусства, архитектуры. Здесь бывали Г.Р. Державин, А.С. Пушкин, В.А. Жуковский, Н.В. Гоголь, С.Т. Аксаков, Л.Н. Толстой, В.Г. Белинский и др. В Калужском драматическом театре (основан в 1777) выступали замечательные русские актеры М.С. Щепкин и П.С. Мочалов (1846), а также В.Ф. Комиссаржевская и П.Н. Садовский (во время Великой Отечественной войны здание театра было сожжено немецко-фашистскими захватчиками, в послевоенный период построено новое театральное здание). В 1850–1851 гг. в Калуге жил Н.В. Гоголь. Здесь жили вернувшиеся из ссылки декабристы Г.С. Батеньков, Н.П. Свистунов, Е.П. Оболенский. В 1870-х гг. здесь работал писатель Г.И. Успенский (отразивший калужскую жизнь в своих рассказах «Книжка чеков» и «Неплательщики»). В Калуге работали талантливые архитекторы П.Р. Никитин, И.Д. Ясныгин, М.Ф. Соколов и др. Здесь родились художники И.Я. Билибин и Г.К. Лукомский. В 1913–1926 гг. в Калуге жил и работал тогда еще малоизвестный, будущий основоположник гелиобиологии А.Л. Чижевский (1897–1964). В Калуге с 1892 по 1935 гг. (43 года) жил и работал великий русский ученый-самоучка, основоположник космонавтики К.Э. Циолковский (1857–1935), здесь он и умер (см. с. 219).
Многое сделали для Калуги ее администраторы. Самым известным из калужских администраторов прошлого был первый наместник и генерал-губернатор М.Н. Кречетников (назначен наместником в 1776 г., до этого был тверским губернатором, известным государственным деятелем своего времени). Были и нечистые на руку калужские администраторы. Злоупотребления калужского губернатора в начале ХIХ в., скандального человека Д.А. Лопухина расследовал прибывший в Калугу в 1802 г. сенатор, знаменитый поэт Г.Р. Державин. Калужским губернатором также был Н.М. Смирнов (1807–1870, женившийся на А.О. Россет в 1831), а до этого дипломат, позднее петербургский губернатор и сенатор.
Особенно много из калужских администраторов сделал для Калуги ее первый наместник и генерал-губернатор М.Н. Кречетников. В середине 1770-х гг. в Калугу приезжала Екатерина II, оттуда она только один раз выехала в Полотняный Завод к А.А. Гончарову, в августе 1776 г. вышел ее указ об учреждении Калужской губернии (наместничества) и назначении наместником М.Н. Кречетникова, известного государственного деятеля своего времени. Среди основных заслуг Кречетникова на посту калужского губернатора современники называли каменный мост и градостроительный план Калуги (составлен в 1778 г. архитекторами П.Р. Никитиным и И.Д. Ясныгиным при активном содействии М.Н. Кречетникова).
Все побывавшие в Калуге отмечают ее целостность, хорошую архитектурно-планировочную организацию, высокого качества архитектуру. Ее называют городом русского классицизма. Это совсем не удивительно, ведь здесь жили и работали первоклассные русские архитекторы, в том числе один из крупнейших русских градостроителей П.Р. Никитин, потом талантливый ученик великого В.И. Баженова – И.Д. Ясныгин, а в начале ХIХ в. Н.Ф. Соколов и др. Причем каждый из работавших в Калуге архитекторов в первую очередь думал не о деньгах и гонорарах за заказы, не о своей славе за создание строения, а об умножении красоты этого города. Вот почему каждый из калужских архитекторов глубоко вникал в работу своих предшественников и мудро продолжал их дела, поэтому Калуга и стала таким цельным с архитектурно-художественных позиций городом. Мост через Березуйский овраг, построенный Никитиным (вторая половина ХVIII в.), стал своего рода историко-архитектурной визитной карточкой Калуги, во всей России нет даже похожего памятника. Калужские архитекторы умело реализовали план Калуги, который она получила в 1778 г. В этом плане улицы, параллельные р. Оке, соединяются с древней радиально-кольцевой планировкой города; план учитывает и умело связан со сложным рельефом Калуги.
В Калуге жил во второй половине ХIХ в. имам Чечни и Дагестана Шамиль; роскошный дом с великолепными интерьерами, где он обитал целых 9 лет (1859–1868) сохранился. Нужно отметить, что в царский период Калужская земля использовалась и как место ссылки для побежденных высокопоставленных врагов России. Так, в конце ХVIII в. сюда поселили последнего крымского хана Шахин-Гирея, а позже (1859–1868), как уже говорилось, – имана Шамиля. Он был доставлен в Калугу по распоряжению императора Александра II после пленения имама русскими войсками в ходе Кавказской войны (1859). Шамиль вел себя на Калужской земле достойно, в 1866 г. в Калуге в здании местного Дворянского собрания присягнул на верность русскому императору, ему был пожалован дворянский титул.