В основу генерального плана Калуги (1778, арх. П.Р. Никитин и И.Д. Ясныгин) были положены 3-лучевая схема основных магистралей и увязка регулярного геометрического плана (предполагавшего создание прямых и широких улиц, бульваров) с местными условиями, в том числе оврагами и застроенными улицами. В 1775–1778 гг. был построен Березуйский мост на высоких мощных арках, первоначально с парапетом, а ныне с чугунной решеткой середины ХIХ в. В 1780-е гг. построили или заложили здание многих «казенных строений», в том числе ансамбль Присутственных мест (1778–1787, арх. П.Р. Никитин), Троицкий собор как ядро административного центра (заложен в 1786 г. на месте старого собора, построен в 1804–1811, 1815–1819 арх. И.Д. Ясныгиным), Дворянское училище (1779; главное народное училище, с 1804 – мужская гимназия, ныне – Педагогический университет), почтамт (1782, декор фасада середины ХХ в.), Гостиный двор (1782–1796, внутренние корпуса 1811–1823). Общий классический характер застройки Калуги определило также строительство многих частных, в основном купеческих, особняков. Жилые дома строились в 1780-е – начале 1790-х гг. по типовым проектам, но разработанным архитектором П.Р. Никитиным специально для Калуги; в конце 1790-х гг. они строились по проектам архитектора И.Д. Ясныгина. В формах ампира возведен ряд зданий, в том числе дом Мешкова (1826, арх. Н.Ф. Соколов, ныне бани) и другие деревянные особняки. В 1800-е гг. в традициях московского классицизма архитекторами школы М.Ф. Казакова были возведены городские усадьбы Золотаревых-Кологривовой (1805–1906, оформление интерьеров мастерами московской мастерской С.П. Кампиони) и Билибина-Честокледовых (1809–1810, ныне Художественный музей), в интерьере – первоначальная отделка стен искусственным мрамором, роспись потолков. Замирание деловой активности в Калуге во 2-й половине ХIХ в. вызвало резкий спад строительства в ней; среди построек того периода в стиле модерн и неоклассицизма – универмаг купца Ракова и Народный дом у Московской заставы.
Среди лучших архитектурных памятников Калуги остаются каменный дом Коробовых (ХVII в.), храмы – Покрова на Рву (ХVII в.), Георгия за Верхом (1700–1701), Спаса Преображения (начало ХVIII в.), Знамения (ХVIII в.), каменный мост (ХVIII в.), постройки в стиле классицизма – Присутственные места (ХVIII в.), Троицкий собор (1786–1819), Гостиный двор (ХVIII в., достроен в начале ХIХ в., перестроен в ХХ в.), дома Золотаревых-Кологривовой (начало ХIХ в., ныне краеведческий музей), Мешковых (начало ХIХ в., ныне банк), Дворянское собрание (ХIХ в.), деревянные одноэтажные 3-оконные дома с резными наличниками в стиле ампир и др. Среди лучших построек советского периода называют: ансамбль Театральной площади (1958), Музей истории космонавтики (1967), гостиница «Калуга» (1969), филармония (1971) и др. В городе установлены памятники К.Э. Циолковскому (1958, скульптор А.П. Файдыш), женщинам – военным медикам и мемориал с Вечным огнем (1975), мемориальный комплекс «Освобождение Калуги» (1981) и другие.