Жители Боровска и его окрестностей были участниками «крестьянской войны» (или восстания, беспорядков, 1606–607) под руководством И.И. Болотникова
, беглого холопа, попавшего в плен к татарам, продавшим его в рабство туркам, использовавшим его на галерах. Он был освобожден венецианцами, жил какое– то время в Венеции, потом оказался в Польше, нашел общий язык с польскими и русскими авантюристами, в том числе проходимцем Михаилом Молчановым (его поляки во главе с семейством Мнишек готовили на роль Лжедмитрия II) и изменником – князем Г.П. Шаховским (ярый сторонник убитого Лжедмитрия I, активный участник самозванческих интриг, украл во время переворота 1606 г. в Москве в Кремле государственную печать, пользуясь ею рассылал грамоты по русским городам, поднимал народ «за царя Дмитрия»). Шаховской «назначил» его воеводой, отправил в город Путивль, сделал начальником отряда, состоявшего из сброда «воров» в 12 тысяч человек. Болотников называл себя «царским воеводой», отряд во главе с ним разорял русские города и селения, прикрываясь лозунгом – караем и казним изменников – бояр. Никаким предводителем крестьянской войны и защитником угнетенных Болотников не был. В 1606–1607 гг. поход на Москву армии бунтовщиков, в том числе отрядов под руководством Болотникова, князей Телятевского, М. Долгорукого, а также дворянского ополчения из южных город ов России и польско-литовского отряда интервентов под началом пана Хмелевского в советский период назвали «крестьянской войной под предводительством Ивана Болотникова». Болотников не смог взять Москву и отступил к Калуге, в руках восставших остался ряд городов, в том числе и Боровск. Болотников разгромил войско царя Василия Ивановича Шуйского на Пчелме (селение около Калуги). Один из руководителей разбитых под Калугой полков – воевода князь Мстиславский не смирился с поражением. Он со своими войсками напал на Боровск, взял его, истребил почти всех жителей за то, что они поддерживали бунтаря Болотникова. Воинствующий сброд во главе с Болотниковым после череды разбоев в конце-концов оказался в Туле, осада этого города царскими войсками продолжалась 3 месяца. В осажденной Туле не было продовольствия, начались голод, болезни, Болотников принял решение сдастся. Он выехал из ворот крепости, сам сдался царским войскам; потом ему с согласия царя Василия Ивановича Шуйского выкололи глаза и утопили (1608) в реке, хотя поначалу царь обещал сохранить ему жизнь.Внутренними беспорядками в России, как мы знаем, в начале ХVII в. расторопно воспользовались ее внешние враги – польско-литовские и шведские феодалы, мечтавшие захватить русские земли. В 1604 г. польско-литовские магнаты начали интервенцию в России, появились их ставленники – Лжедмитрий I (Ю.Б. Отрепьев, 1580–1606), а потом и Лжедмитрий II.