У него было благородное лицо с очень выразительными глазами (художник В.М. Поленов, 1844–1927, для его известной картины «Христос и грешница» за образец лица главного персонажа полотна взял именно лицо Левитана). Левитан умел самозабвенно и эффектно ухаживать за женщинами, пользовался большим успехом у дам, сам был необыкновенно влюбчив. Привлекательная внешность, растущий успех как художника, рассказы о его романах делали его неотразимым для женщин. Он был увлечен художницей С.П. Кувшинниковой (1847–1907), а также Л.С. Мизиновой (1870–1937), М.П. Чеховой (сестра писателя), богатой помещицей А.Н. Турчаниновой, ее дочерями и др. В 35 лет он совсем запутался в своих амурных делах, в период приступа меланхолии пытался совершить самоубийство. Он прекрасно понимал, что его жизнь складывается неудачно и шансов создать счастливую семью у него очень мало. Еврей-художник со слабым здоровьем (страдал постоянно неврозами, имел тяжелое заболевание сердца, часто и в разных местах на публике падал в обморок и т. п.), без состояния и надежной профессии, без стабильного жалованья, да и еще с заметными повышенными требованиями к внешней привлекательности и внутренней культуре женщин, не имел радужных перспектив в личных делах. В 1880-е гг. (период лучшего его плодоносного творчества) многое для его вдохновения дала художница Кувшинникова, с которой он совершил многие творческие поездки. Будучи тонкой поэтической натурой, Левитан сразу оценил неброскую, но неотразимую красоту Калужской земли. Левитан прожил всего 40 лет, за 23 года своей насыщенной творческой жизни он написал около 1000 картин, этюдов, рисунков, творческие импульсы для создания некоторых из них он получил именно на Калужской земле. Левитан всегда тепло вспоминал Трояновских и их калужскую усадьбу Бугры.
В 1910 г. в Буграх у Трояновских гостил поэт В.Я. Брюсов, он отдыхал здесь и создавал ряд произведений своей пейзажной лирики (стихотворения, объединенные в цикл «Родные стены»). В Москве Брюсов и Трояновский основали общество «Свободная эстетика». В следующем поколении Трояновских – А.И. Трояновская – преподавала живопись в местной школе-колонии «Бодрая жизнь» (см. с. 126) и музыку в Московской консерватории, у нее здесь также гостили творческие личности, прежде всего художники и музыканты. Со временем часть дома Трояновских купил художник П.П. Кончаловский, который жил в Буграх в ХХ в. многие годы. Здесь в своем саду он выращивал многие виды сирени, которые увековечил на своих знаменитых полотнах (см. его полотна «Сирень»). Кончаловский очень любил сирень, его дом утопал в зарослях сирени, в саду было более 100 видов сирени.
В Буграх и Белкино в разное время бывали знаменитая княгиня Е.Р. Дашкова, герои Отечественной войны 1812 г. генералы Д.С. Дохтуров и И.С. Дохтуров, художники В.Д. Поленов, И.И. Левитан, В.А. Серов, поэт В.Я. Брюсов, композитор и пианист Н.К. Метнер, певец Ф.И. Шаляпин, актеры М.М. Тарханов и И.М. Москвин, певица В.В. Барсова, писатель А.Н. Толстой, композитор С.С. Прокофьев, скульптор С.Т. Коненков и другие творческие личности.
Большая дорога. Художник И.И. Левитан. 1897 г.