Сын – редкий красавец Павел Дашков (1763–1807) – был главной надеждой Е.Р. Дашковой, всегда помнившей, что он – единственный прямой продолжатель древнего княжеского рода Дашковых (ее сын – первенец Михаил – прожил всего 2 года, умер в 1762). Она дала Павлу великолепное домашнее образование, план которого составила сама. Он учился в Эдинбургском университете, где тогда были сосредоточены крупные научные силы. До учебы там и после окончания университета Е.Р. Дашкова возила сына и дочь 2 раза за границу; они были в Германии, Австрии, Англии, Голландии, Бельгии, Франции, Италии, Швейцарии, знакомились с архитектурой, музеями, интересными людьми. Карьера Павла была ясна с его рождения. Императрица Екатерина II пожелала быть его крестной матерью, а родная мать – неукротимая и принципиальная Е.Р. Дашкова – шла на любые компромиссы ради его карьеры. Неудивительно, что еще до чина генерал-лейтинанта он стал адъютантом самого князя Г.А. Потемкина, военным губернатором Киева (с 1798), предводителем дворянства Московской губернии (после 1796). У него долго не было долгов; он часто писал матери из мест его службы, рассказывал о всех своих делах. Дашкова, которая его безумно любила и гордилась им, передала ему акт о владении долей наследства, он стал весьма обеспеченным человеком. Вдруг выяснилось, что втайне от нее сын женился на незнатной, небогатой, некрасивой, недостаточно воспитанной и плохо образованной Анне Семеновне Алферовой, дочери людей со спорными качествами (ее отец был нечист на руку, воровал, ее мать имела с юности не лучшую репутацию, любила веселье и неограниченную свободу). Павел в провинции просто развлекался с А.С. Алферовой и даже не думал с ней венчаться, но ее ловкая, склонная к авантюрам и скандалам мать заставила его сделать это. Нелепая женитьба сына-князя на мещанке Алферовой делало их семью посмешищем. Только через 2 месяца после свадьбы Павел прислал матери письмо с рассказом о своих семейных делах. Дашкова от всего этого заболела, перенесла нервную горячку, шок, депрессию. Письмо сына расценила как насмешку, чуть с ума не сошла с горя. Нежеланный брак оказался недолговечным, сын жил фактически в разводе с женой, которую отправил в отдаленную деревню. Не разводясь с женой, Павел опять втайне от матери обзавелся новой семьей, где у него родились трое детей. Кроме того, год от года росли долги Павла, его матери приходилось их оплачивать, чтобы сохранить честь семьи. Павел был, как и его отец, очень красив, но ленив, ограничен, недостаточно жизнеспособен, не смог он создать и нормальную семью. Дашкова в таких условиях очень редко виделась с сыном, живя в одном городе, они не общались. Дашкова не простила сына, не захотела увидеть его вторую невенчанную жену и детей.