Основан был Симонов (Успенский) монастырь в 1370 году преподобным Федором, учеником и племянником святого Сергия Радонежского
. Место для монастыря было выбрано вниз по течению Москвы-реки от города. По преданию, земли для строительства монастыря пожертвовал боярин Степан Васильевич Ховрин, который затем постригся в монахи и в иночестве взял имя Симон. Отсюда и произошло название обители. Некоторые исследователи считают, что поначалу монастырь был расположен немного южнее, на том месте, где в настоящее время находится церковь Рождества Богородицы, а в нынешнее место монастырь перенесли в 1379 году.Симонов монастырь в то время выполнял защитную функцию
. Он был самым укрепленным из монастырей на южных границах Москвы. Много раз монастырь сдерживал вражеские войска на пути к Москве. Во времена Великой Смуты обитель была настолько разорена, что практически исчезла с лица земли. Но не только оборонительная функция сделала Симонов монастырь таким известным.История обители тесно связана со многими выдающимися именами. Очень многие знаменитые деятели русской церкви жили, трудились, учились именно в Симоновом монастыре. Среди них можно вспомнить Максима Грека, митрополита Варлаама, патриарха Иова, патриарха Гермогена, патриарха Иосифа. На территории монастыря был похоронен сын Дмитрия Донского, Константин Дмитриевич
. Здесь же находилось фамильное захоронение Аксаковых. На кладбище Симонова монастыря покоились люди, имена которых широко известны, деятели культуры и искусства, а также представители старинных дворянских фамилий.В. Васнецов. Симонов монастырь. Облака и золотые купола. 1927
В старину Симонов монастырь был одним из самых почитаемых во всей России, и многие делали большие материальные пожертвования
. Особо выделял Симонов монастырь царь Федор Алексеевич, старший брат Петра I, у него здесь даже была собственная келья для уединения.В 1379 году на территории монастыря была заложена каменная соборная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Строительство храма было закончено в 1405 году, после чего сюда была привезена самая главная реликвия Симонова монастыря – Тихвинская икона Богоматери, та самая, которой преподобный Сергий Радонежский благословлял Дмитрия Донского на Куликовскую битву
. В Успенском соборе хранился и крест, пожертвованный обители царевной Марией Алексеевной, украшенный алмазами и изумрудами. Башни и стены монастыря предположительно строились в XVI веке. При Борисе Годунове они были укреплены, благодаря чему монастырь смог отразить нападение крымского хана Казы-Гирея в 1591 году.По преданию, земли для строительства монастыря пожертвовал боярин Степан Васильевич Ховрин, который затем постригся в монахи и в иночестве взял имя Симон. Отсюда и произошло название обители.
В 1771 году по распоряжению императрицы Екатерины II Симонов монастырь был закрыт.
Как раз в это время в Москве распространилась эпидемия чумы, и монастырь превратили в чумной изолятор. Своим возвращением обитель обязана графу Алексею Мусину-Пушкину, который в 1795 году ходатайствовал о восстановлении Симонова монастыря в своем исконном качестве. Его прошение было удовлетворено, и монастырь вернулся к своей привычной жизни.До нашего времени сохранились новые монастырские стены и часть башен, построенных в 1639 году. При обновлении монастырского ограждения в состав нового архитектурного комплекса вошли и фрагменты старой крепости, сооруженной Федором Конем. Протяженность монастырских стен равнялась 825 м, а высота – 7 м.