Пути развития химии. Том 2. От начала промышленной революции до первой четверти XX века

Карл Шорлеммер (родился в 1834 г. в Дармштадте) в 1874 г. стал профессором органической химии в Манчестере. Там он сблизился с Фридрихом Энгельсом и Карлом Марксом и примкнул к рабочему движению. Его разнообразные экспериментальные работы были в значительной мере посвящены изучению свойств и строения углеводородов метанового ряда. В 1864 г. Шорлеммер экспериментально подтвердил высказанную ранее (см. разд. "Атом — молекула — валентность") идею о равноценности четырех валентностей углерода. Это оказалось очень важным для установления строения бензола. В 1874 г. вышла книга Шорлеммера "Краткий учебник химии углеродистых соединений"[66], составившая впоследствии первый том написанного им совместно с Г. Э. Роско учебника химии. (Учебник был опубликован в 1877 г. на немецком языке, а год спустя переведен на английский.)

По сравнению со всеми выдвигавшимися ранее в органической химии теориями структурная теория в значительно большей степени способствовала систематизации органических соединений. С ее помощью стало возможным объяснение изомерии и предсказание неизвестных еще соединений. Структурные формулы довольно наглядно отражали связь между формулой и свойствами вещества. Наибольшего успеха структурная теория достигла в установлении строения бензола С₆Н₆ — основного соединения ароматического ряда. В 1861 г. И. Лошмидт — физик из Вены — опубликовал статью "Химические исследования", в которой ввел понятие о двойной связи атома углерода и рассмотрел расположение атомов в пространстве. Для изображения бензола ученый использовал окружность, на которой пометил шесть точек для размещения атомов водорода (ср. [154]).

Через три года Рудольф Фиттиг и Бернхард Толленс опубликовали разработанный ими способ синтеза ароматических углеводородов (толуола, этилбензола) [38, с. 303 и сл.]. Это натолкнуло А. Кекуле на новые идеи, которые и привели его к установлению строения бензола. Чередуя одинарные и двойные связи, Кекуле соединил шесть атомов углерода в ячейки, подобные пчелиным сотам, при этом у атомов углерода оставалось еще по одной свободной валентности для каждого из шести атомов водорода. Брутто-формула С₆Н₆ превратилась в структурную формулу. Многие другие химики пытались ранее установить строение бензола, но не достигли в этом успеха.

Шутливое изображение бензольного кольца

"Бензольное кольцо", как назвали тогда и называют до сих пор структурную формулу Кекуле, наглядно отражает четырехвалентность атома углерода. Каждый атом углерода в нем связан тремя валентностями с двумя другими атомами углерода, а четвертая валентность используется для связи с водородом. Атом водорода может быть заменен при реакции и на какой-либо другой атом.

Принцип построения бензольного кольца сделал возможным объяснение структур многих соединений углерода и обусловил дальнейшие направления препаративных работ. Благодаря этому в химической промышленности был осуществлен синтез многих ценных продуктов, в том числе анилина (см. разд. "Промышленная химия").

Кекуле объяснял свой успех в установлении формулы бензола лишь "игрой воображения". Картина бензольного кольца возникла у него перед глазами во время размышлений перед камином. Однако из его записей об учебе у Либиха видно, что воображению Кекуле предшествовала серьезная работа [39][67].

Август Кекуле фон Страдониц (1829-1896)