Пути развития химии. Том 2. От начала промышленной революции до первой четверти XX века

Фридрих Август Кекуле фон Страдониц родился в 1829 г. в Дармштадте, умер в 1896 г.в Бонне. По мнению родителей, ему следовало "получить специальность", и поэтому он начал изучать архитектуру. Но еще раньше, познакомившись с Либихом, юноша заинтересовался химией. (Знакомство с Либихом произошло при не совсем обычных обстоятельствах в суде, куда Либих был приглашен как эксперт. Дело оказалось весьма непростым. После пожара в одном из особняков г. Дармштадта был обнаружен полуобгоревший труп. Суду предстояло выяснить: был ли поджог предумышленным. Юный Кекуле выступал свидетелем по делу. Он дал показания с поразительной точностью; эти показания убедили присяжных заседателей в правильности заключения эксперта, что пожар в доме не был случайностью. В свою очередь Либих убедился в способностях Кекуле, в его наблюдательности, которая позволяла ему стать хорошим химиком.) Кекуле обучался химии у Либиха в Гиссене, стажировался в Париже под руководством Дюма, Вюрца и Жерара. После этого Кекуле некоторое время работал в Англии. В 1856 г. он стал приват-доцентом в Университете г. Гейдельберга. Через два года занял должность профессора в Университете г. Гента, а в 1865 г.- в Боннском университете. Там он опубликовал работу о пространственном расположении атомов в молекуле: атомы располагаются в направлении "гексаэдрических осей" объема атома и лежат в вершинах тетраэдра [40, с. 218][68].

И на "Празднике бензола" в 1890 г., еще при жизни Кекуле, и на торжествах 1929 г., посвященных столетию со дня рождения Кекуле, отмечалось не только важное научное, но и промышленное значение установления строения бензола. Без этого невозможно было бы понять строение сложных углеводородов (нафталина, антрацена, фенантрена), гетероциклических соединений (пиридина, хинолина, тиофена и т. д.) и их производных. Получение синтетических красителей, а также синтез многочисленных лекарственных и взрывчатых веществ были бы невозможны без точного установления их строения (см. разд. "Промышленная химия").

Стереохимия

Оптическая активность

Заслуга А. Кекуле в развитии представлений о пространственном расположении атомов в молекуле была велика, но предложенные им структурные формулы были двухмерными и не могли объяснить различные виды изомерии.

В последней трети XIX в. идеи пространственного расположения атомов в молекуле были развиты в работах нескольких химиков, которые и заложили основы стереохимии. Этому предшествовал длившийся десятилетиями период накопления открытий и гипотез, начало которым положил в 1848 г. Луи Пастер работой, посвященной изучению свойств винной и виноградной кислот. Он обнаружил гемиэдрические плоскости у тартратов (виннокислых солей). Кристаллы двойных солей виноградной кислоты обладали одинаковой величиной вращения, но часть из них вращала плоскость поляризованного света влево, а другая — вправо. На этом основании Пастер сделал вывод об асимметрическом строении кристаллов, а также о различном пространственном строении образующих их молекул[69]. На это наблюдение обратили внимание лишь после открытия валентности, создания структурной теории и установления строения бензола. К тому времени выяснилось, что использование непространственных формул приводит к некоторым противоречиям. Например, метиленхлорид CH₂CI₂ на плоскости может быть изображен двумя способами:

В соответствии с этим должны были бы существовать два различных соединения одного и того же состава, но известно было только одно.