Путин сравнивал предвыборные кампании с «телевизионной рекламой „тампаксов“ и „сникерсов“». Его излюбленным методом была манипуляция СМИ. Газета Гусинского «Сегодня» попала под давление, поскольку она «раскачивала лодку согласия и спокойствия в обществе нашей страны», раскритиковав Путина за то, что он перед официальным началом президентской гонки 2000 года позировал для фотографии, гладя своего любимого пуделя. Кроме того, он писал письма в редакцию газеты «Известия» на различные темы и передал фрагменты поспешно написанной «автобиографии» «От первого лица» для публикации в газете «Коммерсантъ-Daily». Одним из его наиболее успешных шагов было участие в радиопередаче, где он в прямом эфире отвечал на задаваемые по телефону вопросы множества слушателей, имевших возможность обсуждать с ним целый ряд тщательно отобранных тем. От чего он отказывался, так это отвечать на вопросы российским СМИ; единственное интервью, на которое он согласился, было проведено сэром Дэвидом Фростом для британского телевидения. Некоторых из его команды это удивило, так как он был полностью проинформирован о том, как в серии телевизионных интервью Фрост довел до слез Ричарда Никсона. Он решительно полагал, что интервью должно состояться, несмотря на предостережения его советников о том, что англичанин будет атаковать его вопросами, если какой-то из ответов покажется ему уклончивым.
Эпизод не обошелся без инцидента. Так, в ходе интервью Фрост задал ему вопрос о возможности вступления России в НАТО. Явно поставленный вопросом в затруднительное положение, Путин ответил: «Почему бы и нет?» В конце концов, он уже верил в то, что Россия является частью Запада. Он надеялся, что его ответ выражал идею отдаленной возможности, но сторонникам жесткого политического курса сама мысль о том, что НАТО будет диктовать России, что делать в Чечне, представлялась возмутительной. Министр обороны поспешил заявить, что, несмотря на теоретическую возможность вступления в НАТО альянс прежде должен поменять свои методы и предоставить России право вето на любые принятые им решения, что фактически исключало перспективы создания такого союза. Наученный опытом общения с приставучим Фростом, сам Путин заявил несколько дней спустя, что у России нет никакой потребности в присоединении к НАТО, она в состоянии обеспечить собственную безопасность. В любом случае, он требовал, чтобы организация пересмотрела свою политику поддержки этнических албанцев в бывшей Югославии, а также того, что большинство русских расценивало как «нападение» на Косово. Перед выборами Путин осуществлял перестановку в своей основной команде и сместил многих чиновников, оставшихся после эпохи Ельцина; им на смену пришли его протеже – санкт-петербургские силовики. Особенно значимыми были назначения работника ФСБ Николая Патрушева заместителем премьер-министра, Германа Грефа заместителем министра государственного имущества РФ и юриста Дмитрия Медведева организатором предвыборной кампании. Для Путина было необходимо окружить себя людьми, которым он доверял. Лорд (Крис) Паттен, поддерживавший с ним деловые отношения в бытность специальным уполномоченным внешних сношений в Европе, в своей книге «Не совсем дипломат» пишет о том, что в 1999 году в период саммита с участием ЕС и России в Хельсинки Путин откровенно лгал ему и другим присутствующим. Во время обеда Путину, который замещал Президента Ельцина по причине болезни, задали вопрос относительно сообщений информационных агентств о произошедших в тот самый день взрывах на рынке в Грозном, в результате которых было много погибших. Путин ответил, что ничего об этом не слышал, но постарается узнать. Паттен продолжает: «Он вернулся и сказал, что это то, что эксперты по вопросам борьбы с терроризмом называют „голом в свои ворота“. Чеченские боевики держали рынок оружия, и часть их собственной взрывчатки взорвалась… Он посмотрел нам прямо в глаза и повторил рассказ. Это было странным… Обычно ложь маскируют лучше. Взрывы, конечно же, были организованы российскими силами, которые должны были скоро превратить Грозный в развалины, подобно Бейруту или Кабулу». Паттен заявил, что ему трудно поверить в то, что в центре города находился рынок оружия, но, осуждая Путина, он не пояснил, бывал ли он когда-либо сам в том городе и знал ли это из личного опыта. Российские журналисты также хотели знать, было ли у Паттена какое-либо мнение о том, что на смежном рынке продавали в рабство людей.