В июне 1990 года, после досрочной защиты диссертации, Медведев вошел в группу помощников председателя Ленсовета Собчака. К этому времени относится личное знакомство Медведева с будущим президентом России Владимиром Путиным; Путин и Юрий Шутов также были помощниками председателя Ленсовета. (Шутов был вскоре уволен с должности, впоследствии был избран депутатом городского законодательного собрания; в 2006 году по обвинению в организации банды, совершившей ряд заказных убийств, был осужден на пожизненное заключение.)
Путин книге «От первого лица» писал, что он сам нашел Медведева, когда подбирал людей для работы в аппарате мэрии. СМИ указывали, что, по их данным, Медведев регулярно оказывал питерским чекистам юридические услуги и при этом сблизился с будущим директором ФСБ Николаем Патрушевым. Согласно их информации Патрушев ввел Медведева в «чекистскую команду» Путина – Собчака и потом содействовал ему в Москве.
По другим данным, Медведев появился в аппарате председателя Ленсовета на месяц раньше, чем Путин. Медведев был одним из первых, кого позвал к себе Собчак. Судя по воспоминаниям очевидцев, Собчак полностью доверял Медведеву (по некоторым свидетельствам, он ценил его больше, чем Путина). Медведев проработал помощником Собчака около полугода.
В 1991—1996 годах Медведев был юридическим экспертом КВС мэрии Санкт-Петербурга, председателем которого являлся Путин. Во время работы в КВС Медведев прошел стажировку в Швеции по вопросам местного самоуправления. В 1993 году Медведев начал работать директором по юридическим вопросам в лесопромышленном СП «Илим Палп Энтерпрайз» (ИПЭ) – крупнейшей компании российского леспрома. В том же году он наряду с руководителями «ИПЭ» Захаром Смушкиным, Борисом и Михаилом Зингаревичами стал учредителем компании «Финцелл». Он даже будто бы внес половину уставного капитала – 500 тыс. руб. (по другой версии, в 1993 году Медведев сначала выступил одним из учредителей фирмы «Финцелл», которая вскоре сама учредила ЗАО «Илим Палп Энтерпрайз»).
В 1994 году ИПЭ открыло дочернее ТОО «Ин Юре», директором которого стал Медведев. В 1996 году СП ИПЭ превратилось в АОЗТ, учредителем которого на 40% выступило АОЗТ «Финцелл», и 20% ИПЭ перешло в руки Медведева. В 1998 году Медведев как представитель ЗАО «Илим Палп Энтерпрайз», был избран членом совета директоров ОАО «Братский лесопромышленный комплекс» (Братский ЛПК). Был он также членом совета директоров ОАО «Целлюлозно-картонный комбинат», дочерней структуры ОАО «Братский ЛПК».
Осенью 1999 года Медведев вышел из руководства «Илим Палп Энтерпрайз» и из состава учредителей фирмы «Финцелл». По информации некоторых изданий, это произошло в то время, когда началась проверка законности приватизационных проектов лесопромышленной компании. В результате проверки выяснилась незаконность приватизации одного из крупнейших предприятий ЗАО – Котласского целлюлозно-бумажного комбината. Но к Медведеву это уже никакого отношения не имело. Отдельные СМИ указывали, что уход Медведева был связан с конфликтом вокруг Братского ЛПК, задолженность перед кредиторами которого составляла 2 млрд руб. По некоторым данным, правоохранительные органы Братска даже начали собирать компромат на Медведева. В итоге он решил устраниться, к осени 1999 года выйдя из состава учредителей «Фин целла».
9 ноября 1999 года Медведев по представлению ставшего премьер-министром Путина был назначен заместителем руководителя Аппарата правительства, возглавляемого Козаком. 31 декабря 1999 года Медведев указом Путина (исполняющего обязанности президента) был назначен заместителем Александра Волошина (руководителя Администрации Президента РФ). С 2003-й по 2005-й Медведев сам занимал пост главы президентской Администрации, а уже с 2005-го по 2008-й был первым вице-премьером правительства РФ.
В 2006 году Дмитрий Анатольевич начал осваивать йогу. В одном из интервью Медведев признался, что серьезно увлекается йогой. За год научился делать стойку на голове (сиршасану), которую называют также «королевой асан». Йоги считают, что перевернутые позы, в том числе Сиршасана, «обращают время вспять», одним из следствий чего является омоложение организма. По сведениям «Комсомолки», Медведев занимался йогой пять-шесть раз в неделю.
– Я могу даже на голове стоять, – заявлял сам Медведев в марте 2008 года в интервью эзотерическому журналу «Тайны звезд».
– Какой молодец! – хвалила будущего президента руководитель старейшего йога-центра в Санкт-Петербурге Татьяна Бородаенко. То, что Дмитрий Медведев – йог, она поняла сразу. «У него расправлены плечи. Как мы называем – раскрытая грудная клетка… В его лице мало напряжения. Он улыбчив, спокоен».